diethyl(thiazol-2-ylmethyl)phosphonate | 134514-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl(thiazol-2-ylmethyl)phosphonate
• 英文别名: 2-(Diethoxyphosphorylmethyl)-1,3-thiazole
• CAS: 134514-68-4
• 化学式: C₈H₁₄NO₃PS
• 分子量: 235.244
• InChiKey: KPWUCZGURZMLPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl(thiazol-2-ylmethyl)phosphonate 、 4-二对甲氧基苯胺基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(E)-4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-(2-(thiazol-2-yl)vinyl)phenyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of NLO chromophores with fine-tuned gradient electronic structures

  摘要：

  本研究设计并合成了一系列基于杂环的新型 NLO 发色团，这些发色团基于不同的辅助给体（即苯、噻吩和吡咯）和辅助受体（即具有不同化学结构的噻唑）组合。由于辅助供体和受体分别具有不同的富电子性和贫电子性，所得到的 NLO 发色团具有系统的不同基态电子结构，1H NMR、CV 和 UV-vis 研究证明了这一点。通过紫外-可见光谱、超雷利散射（HRS）和半经验计算研究了所得 NLO 发色团的非线性光学特性。所有发色团在 704-1500 × 10-30 esu（或 β0, 318-768 × 10-30 esu）范围内都具有非常大的分子超极化率（β1000 nm），这表明它们对梯度电子结构非常敏感。当电子密度从苯增加到噻吩和吡咯时，β0 显著增加；基于 "匹配 "噻唑（C2 连接到受体）的 NLO 发色团的β0 值也明显大于基于 "非匹配 "噻唑（C5 连接到受体）的 NLO 发色团。热重分析表明，所制备的 NLO 发色团具有良好的热稳定性。然而，随着辅助供体电子密度的增加，热稳定性和光化学稳定性都有所下降。值得注意的是，以三芳基胺为供体、噻唑为辅助受体的 NLO 发色团不仅具有很高的热稳定性，而且β0 值也非常大。

  DOI：

  10.1039/b817789a
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 2-溴甲基噻唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以48%的产率得到diethyl(thiazol-2-ylmethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Conjugated Compounds Based on Vinylthiazole Units

  摘要：

  基于乙烯噻唑单元的共轭化合物在π链上表现出强热极化，当NR₂基团作为电子给体附着在末端位置时。通过在相反的末端位置加入CHO基团作为电子受体，这种效应甚至可以进一步增强。这种特性使得这种寡聚物（n = 1, 2, . . .）在线性和非线性光学应用中变得有趣。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-1209

文献信息

• Peptidomimetic Vinyl Heterocyclic Inhibitors of Cruzain Effect Antitrypanosomal Activity
  作者：Bala C. Chenna、Linfeng Li、Drake M. Mellott、Xiang Zhai、Jair L. Siqueira-Neto、Claudia Calvet Alvarez、Jean A. Bernatchez、Emily Desormeaux、Elizabeth Alvarez Hernandez、Jana Gomez、James H. McKerrow、Jorge Cruz-Reyes、Thomas D. Meek

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02078

  日期：2020.3.26

  disease. We describe here a new series of reversible, but time-dependent, inhibitors of cruzain, composed of a dipeptide scaffold appended to vinyl-heterocycles meant to provide replacements for the irreversible reactive "warheads" of vinyl sulfone inactivators of cruzain. Peptidomimetic vinyl-heterocyclic inhibitors (PVHIs) containing Cbz-Phe-Phe/homoPhe- scaffolds with vinyl-2-pyrimidine, vinyl-2-pyridine

  Cruzain是一种寄生虫原生动物Trypanosoma cruzi的必需半胱氨酸蛋白酶，是恰加斯病的重要药物靶标。我们在这里描述了一系列新的可逆但时间依赖性的克鲁赞蛋白酶抑制剂，该抑制剂由附加至乙烯基杂环的二肽支架组成，旨在为克鲁赞蛋白酶的乙烯基砜灭活剂提供不可逆的反应性“弹头”。含Cbz-Phe-Phe / homoPhe-骨架并带有乙烯基-2-嘧啶，乙烯基-2-吡啶和乙烯基-2-（N-甲基）-吡啶基的拟肽乙烯基杂环抑制剂（PVHI）赋予了可逆的，时间依赖性的抑制克鲁萨因（Ki * = 0.1-0.4μM）。与人类组织蛋白酶B，L和S相比，这些Cruzain抑制剂显示出中等至出色的选择性，并且对人细胞没有明显的毒性，但在布鲁氏锥虫锥虫的细胞培养中有效（EC50 = 1-15μM），并在感染的小鼠心肌成纤维细胞中消除了克鲁氏锥虫（EC50 = 5-8μM）。PVHIs是一类新的Cruza
• 杂芳化合物及其在药物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104744446B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明提供一类杂芳化合物或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，代谢前体以及药学上可接受的盐或前药，用于治疗增殖性疾病。本发明还公开了含有这样的化合物的药物组合物和本发明化合物或其药物组合物在制备用于治疗增殖性疾病的药物中的用途。
• [EN] FUSED PYRIDINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRIDINE FONDUS, EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2014072930A2

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to fused pyridine derivatives of formula (1) which may be therapeutically useful as as anti-bacterial agents, more particulalrly FabI inhibitors, in which P, Q, R1, R2, R3 and "n" have the same meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers thereof that are useful in the treatment and prevention in diseases or disorder, in particular their use in diseases or disorder where there is an advantage in inhibiting Enoyl-ACP reductase enzyme (FABI) activity. The present invention also provides methods for synthesizing and administering the FabI inhibitory compounds. The present invention also provides pharmaceutical formulations comprising at least one of the FabI inhibitory compounds together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient therefor.