3-((R)-2-((S)-2-(4-azidobutanamido)propanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)propanoic acid | 958294-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 3-((R)-2-((S)-2-(4-azidobutanamido)propanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)propanoic acid
• CAS: 958294-82-1
• 化学式: C₂₁H₂₇N₇O₅
• 分子量: 457.489
• InChiKey: FCSWDJIEBPYHMH-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  189.15
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((R)-2-((S)-2-(4-azidobutanamido)propanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)propanoic acid 、 2-丙炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到prop-2-yn-1-yl 3-((R)-2-((S)-2-(4-azidobutanamido)propanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase based synthesis of jasplakinolide analogs by intramolecular azide–alkyne cycloadditions

  摘要：

  本文描述了以1,2,3-三氮唑替代E型双键的jasplakinolide类似物聚焦库的合成，其中铜(I)催化叠氮-炔环加成反应作为一种高效的环化工具。

  DOI：

  10.1039/b710650e
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮丁酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 FMOC-beta-丙氨酸 、 Fmoc-D-色氨酸 以0.223 g的产率得到3-((R)-2-((S)-2-(4-azidobutanamido)propanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase based synthesis of jasplakinolide analogs by intramolecular azide–alkyne cycloadditions

  摘要：

  本文描述了以1,2,3-三氮唑替代E型双键的jasplakinolide类似物聚焦库的合成，其中铜(I)催化叠氮-炔环加成反应作为一种高效的环化工具。

  DOI：

  10.1039/b710650e