methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-glucopyranoside | 174089-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-glucopyranoside
• CAS: 174089-81-7
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₅
• 分子量: 394.206
• InChiKey: QRBYPYNVPIRZQM-KSTCHIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -50.0~40.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 methyl 4-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-3-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,6-di-O-α-D-甘露吡喃糖基甲基-α-D-甘露吡喃糖苷的脱氧类似物的合成，用于研究伴刀豆球蛋白A的结合位点。

  摘要：

  甲基3，6-二-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷的所有单脱氧类似物已经与两个双脱氧（2，3′-和4，3′-）类似物一起合成。通过2'，3,4-三-O-乙酰基-D-葡萄糖作为供体的NIS促进的偶联引入2'-和2“-脱氧功能，然后还原所得2'-和2”-碘衍生物，而3'-，3“-，4'-，4”-，6'-和6“-脱氧官能团是通过在三氟甲磺酸银促进的偶联反应中使用已知的脱氧糖基氯作为供体引入的。2-使用三碘咪唑和三苯基膦通过置换引入中心甘露糖残基上的4-脱氧官能团，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00268-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-iodo-α-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,6-di-O-α-D-甘露吡喃糖基甲基-α-D-甘露吡喃糖苷的脱氧类似物的合成，用于研究伴刀豆球蛋白A的结合位点。

  摘要：

  甲基3，6-二-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷的所有单脱氧类似物已经与两个双脱氧（2，3′-和4，3′-）类似物一起合成。通过2'，3,4-三-O-乙酰基-D-葡萄糖作为供体的NIS促进的偶联引入2'-和2“-脱氧功能，然后还原所得2'-和2”-碘衍生物，而3'-，3“-，4'-，4”-，6'-和6“-脱氧官能团是通过在三氟甲磺酸银促进的偶联反应中使用已知的脱氧糖基氯作为供体引入的。2-使用三碘咪唑和三苯基膦通过置换引入中心甘露糖残基上的4-脱氧官能团，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00268-5