methyl 5-acetamido-7,8-di-O-acetyl-2,6-anhydro-9-azido-4-O-tert-butoxycarbonylmethyl-3,5,9-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enoate | 219814-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-7,8-di-O-acetyl-2,6-anhydro-9-azido-4-O-tert-butoxycarbonylmethyl-3,5,9-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enoate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-2-[(1R,2R)-1,2-diacetyloxy-3-azidopropyl]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 219814-66-1
• 化学式: C₂₂H₃₂N₄O₁₁
• 分子量: 528.516
• InChiKey: UJLBELZQXLNOFV-RDWNTVFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-7,8-di-O-acetyl-2,6-anhydro-9-azido-4-O-tert-butoxycarbonylmethyl-3,5,9-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enoate 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 5,9-diacetamido-7,8-di-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5,9-trideoxy-4-O-methoxycarbonyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成C-4上具有氨基甲酰基甲基的N-乙酰神经氨酸类似物，作为流感病毒唾液酸酶的抑制剂。

  摘要：

  通过关键中间体合成了5,9-二乙酰氨基-2,6-脱水-O-4-氨基甲酰基甲基-3,5,9-苯二胺xy-D-甘油-D-半乳糖基非-2-烯酸（1） 2通过Neu5Ac醛缩酶[EC4.1.3.3]催化2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-叠氮基D-葡萄糖与丙酮酸钠的醛醇缩合反应，丙酮酸钠在碱性条件下（pH 10.5）运行，以加速差向异构N-乙酰基-D-葡糖胺（D-GlcNAc）衍生物的C-2。化合物1显示出对唾液酸酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00258-4
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 calcium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 selenium(IV) oxide 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 Amberlite IR-120B (H(+) form) 、 Ms₄ Angstroem TBAOTf 、 transaldolase 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 196.0h， 生成 methyl 5-acetamido-7,8-di-O-acetyl-2,6-anhydro-9-azido-4-O-tert-butoxycarbonylmethyl-3,5,9-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成C-4上具有氨基甲酰基甲基的N-乙酰神经氨酸类似物，作为流感病毒唾液酸酶的抑制剂。

  摘要：

  通过关键中间体合成了5,9-二乙酰氨基-2,6-脱水-O-4-氨基甲酰基甲基-3,5,9-苯二胺xy-D-甘油-D-半乳糖基非-2-烯酸（1） 2通过Neu5Ac醛缩酶[EC4.1.3.3]催化2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-叠氮基D-葡萄糖与丙酮酸钠的醛醇缩合反应，丙酮酸钠在碱性条件下（pH 10.5）运行，以加速差向异构N-乙酰基-D-葡糖胺（D-GlcNAc）衍生物的C-2。化合物1显示出对唾液酸酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00258-4

文献信息

• A Facile Synthesis of 2-Deoxy-2,3-didehydroneuraminic Acid Derivatives.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Koji KONISHI、Kimihiko SANO、Kiyoshi TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.48.163

  日期：——

  The 2-thio- or 2-selenoglycosides of N-acetylneuraminic acid methyl ester were transformed by successive treatment with dimethyl(methylthio)sulfonium triflate (DMTST) and 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene (DBU) to give the correponding methyl 2-deoxy-2, 3-didehydroneuraminates in excellent yields. Their acids and thier analogues are sialidase inhibitors of pharmaceutical interest.

  N-acetyl neuraminic acid methyl ester 的 2-thio- 或 2-selenoglycosides 通过三酸二甲基（甲硫基）锍（DMTST）和 1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯（DBU）的连续处理进行转化，以优异的产率得到相应的 2-脱氧-2，3-二脱氢酮酰胺甲酯。它们的酸和类似物是具有医药价值的硅烷化酶抑制剂。
• Chemoenzymatic synthesis of an N-acetylneuraminic acid analogue having a carbamoylmethyl group at C-4 as an inhibitor of sialidase from influenza virus
  作者：Kiyoshi Ikeda、Fuyuki Kimura、Kimihiko Sano、Yasuo Suzuki、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00258-4

  日期：1998.11

  D-galacto-non-2-enonic acid (1) was synthesized via a key intemediate 2 through the Neu5Ac aldolase [E.C.4.1.3.3]-catalyzed aldol reaction of 2-acetamido-2,6-dideoxy-6-azido-D-glucose with sodium pyruvate operating under alkaline conditions (pH 10.5) in order to accelerate epimerization C-2 of N-acetyl-D-glucosamine (D-GlcNAc) derivatives. Compound 1 showed inhibitory activity against sialidase.

  通过关键中间体合成了5,9-二乙酰氨基-2,6-脱水-O-4-氨基甲酰基甲基-3,5,9-苯二胺xy-D-甘油-D-半乳糖基非-2-烯酸（1） 2通过Neu5Ac醛缩酶[EC4.1.3.3]催化2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-叠氮基D-葡萄糖与丙酮酸钠的醛醇缩合反应，丙酮酸钠在碱性条件下（pH 10.5）运行，以加速差向异构N-乙酰基-D-葡糖胺（D-GlcNAc）衍生物的C-2。化合物1显示出对唾液酸酶的抑制活性。