methyl 5,9-diacetamido-7,8-di-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5,9-trideoxy-4-O-methoxycarbonyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate | 219814-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5,9-diacetamido-7,8-di-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5,9-trideoxy-4-O-methoxycarbonyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
• 英文别名: 2-[[(2R,3R,4S)-3-acetamido-2-[(1R,2R)-3-acetamido-1,2-diacetyloxypropyl]-6-methoxycarbonyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy]acetic acid
• CAS: 219814-68-3
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₁₂
• 分子量: 488.449
• InChiKey: QZYMAJIUQPEXMZ-RSACRBQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,9-diacetamido-7,8-di-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5,9-trideoxy-4-O-methoxycarbonyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate 生成 5,9-diacetamido-2,6-anhydro-4-O-carbamoylmethyl-3,5,9-trideoxy-D-glycero-D-galacto-nonenoic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成C-4上具有氨基甲酰基甲基的N-乙酰神经氨酸类似物，作为流感病毒唾液酸酶的抑制剂。

  摘要：

  通过关键中间体合成了5,9-二乙酰氨基-2,6-脱水-O-4-氨基甲酰基甲基-3,5,9-苯二胺xy-D-甘油-D-半乳糖基非-2-烯酸（1） 2通过Neu5Ac醛缩酶[EC4.1.3.3]催化2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-叠氮基D-葡萄糖与丙酮酸钠的醛醇缩合反应，丙酮酸钠在碱性条件下（pH 10.5）运行，以加速差向异构N-乙酰基-D-葡糖胺（D-GlcNAc）衍生物的C-2。化合物1显示出对唾液酸酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00258-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-acetamido-7,8-di-O-acetyl-9-azido-4-O-tert-butoxycarbonylmethyl-3,5,9-trideoxy-2-thio-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Ms₄ Angstroem TBAOTf 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl 5,9-diacetamido-7,8-di-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5,9-trideoxy-4-O-methoxycarbonyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成C-4上具有氨基甲酰基甲基的N-乙酰神经氨酸类似物，作为流感病毒唾液酸酶的抑制剂。

  摘要：

  通过关键中间体合成了5,9-二乙酰氨基-2,6-脱水-O-4-氨基甲酰基甲基-3,5,9-苯二胺xy-D-甘油-D-半乳糖基非-2-烯酸（1） 2通过Neu5Ac醛缩酶[EC4.1.3.3]催化2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-叠氮基D-葡萄糖与丙酮酸钠的醛醇缩合反应，丙酮酸钠在碱性条件下（pH 10.5）运行，以加速差向异构N-乙酰基-D-葡糖胺（D-GlcNAc）衍生物的C-2。化合物1显示出对唾液酸酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00258-4