(1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-2,7-dibenzyloxy-1,3,4-trihydroxy-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one | 1193340-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-2,7-dibenzyloxy-1,3,4-trihydroxy-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• 英文别名: (1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-1,3,4-trihydroxy-2,7-bis(phenylmethoxy)-2,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• CAS: 1193340-99-6
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₈
• 分子量: 505.524
• InChiKey: BTQDNEQQXWUGFG-RDSUAHITSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  781.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-2,7-dibenzyloxy-1,3,4-trihydroxy-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one 在 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到水鬼蕉碱
  参考文献：
  名称：

  从胡椒醛和木糖中聚合合成潘克拉他汀

  摘要：

  描述了从胡椒醛和 D-木糖合成抗肿瘤剂 pancrastatin。胡椒醛转化为肉桂基溴化物 11，而甲基 5-碘代呋喃核糖苷 12 来自木糖。烯丙基溴和碘代碳水化合物在锌介导的串联反应中结合，得到高度官能化的 1,7-二烯，然后通过闭环烯烃复分解转化为相应的环己烯。随后的 Overman 重排、二羟基化和脱保护从两种起始材料中通过总共 25 个步骤提供了天然产物。最长的线性序列来自胡椒醛，分 18 个步骤产生 pancratastatin，总产率为 7.0%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900719
• 作为产物：
  描述：

  在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以81%的产率得到(1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-2,7-dibenzyloxy-1,3,4-trihydroxy-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  从胡椒醛和木糖中聚合合成潘克拉他汀

  摘要：

  描述了从胡椒醛和 D-木糖合成抗肿瘤剂 pancrastatin。胡椒醛转化为肉桂基溴化物 11，而甲基 5-碘代呋喃核糖苷 12 来自木糖。烯丙基溴和碘代碳水化合物在锌介导的串联反应中结合，得到高度官能化的 1,7-二烯，然后通过闭环烯烃复分解转化为相应的环己烯。随后的 Overman 重排、二羟基化和脱保护从两种起始材料中通过总共 25 个步骤提供了天然产物。最长的线性序列来自胡椒醛，分 18 个步骤产生 pancratastatin，总产率为 7.0%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900719