ethyl (E)-3-(4-chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl)acrylate | 1345714-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl)acrylate
• CAS: 1345714-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₃
• 分子量: 240.686
• InChiKey: WAJVSAQAWLMZJU-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl)acrylate 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过新型的光化学重排高效合成多取代的异色环。

  摘要：

  描述了一种新颖且方便的合成多取代异色酮的方法。在苯溶液中用紫外光辐照2-甲酰基苯基链烯基衍生物可得到相应的产物，产率高达98％。提出了可能的反应机理，并得到同位素实验的进一步支持。

  DOI：

  10.1039/c1cc14269k
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1(3h)-异苯并呋喃酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (E)-3-(4-chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺催化含α，β-不饱和苄醇的不对称分子内Oxa-Michael反应：手性1-取代邻苯二酚的构建

  摘要：

  本文介绍了带有α，β-不饱和羰基的苄醇作为迈克尔受体的有机催化对映选择性分子内氧杂-迈克尔反应。使用基于金鸡纳酸方酰胺的有机催化剂，烯酮以及含苄醇的α，β-不饱和酯可提供其相应的1,3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酮和1,3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酯，且具有高对映选择性。另外，可以从1，3-二氢-2-苯并呋喃-1-醇的Wittig / oxa-Michael反应级联获得对映体富集的1，3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00715