7-(trimethylsilyl)hept-1-en-6-yn-3-one | 98753-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(trimethylsilyl)hept-1-en-6-yn-3-one
• 英文别名: 7-Trimethylsilanyl-hept-1-en-6-yn-3-one；7-trimethylsilylhept-1-en-6-yn-3-one
• CAS: 98753-10-7
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 180.322
• InChiKey: UODYYFYYHUTDSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(trimethylsilyl)hept-1-en-6-yn-3-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2S)-1,2-Dimethyl-3-[1-trimethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective zirconocene-promoted bicyclization-carbonylation of allylically methyl-substituted enynes. Synthesis of (+)-iridomyrmecin

  摘要：

  Allylically methyl-substituted 1,6-heptenynes, such as 3-methyl-1,6-octenyne, can be diastereoselectively converted to the corresponding bicyclic ketones, such as (5R,6S)-2,6-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one readily convertible to (+)-iridomyrmecin, the observed diastereomeric excesses of the bicyclization reaction being > 90%.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91669-1
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 7-(trimethylsilyl)hept-1-en-6-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  低价钛(II)介导的分子内和区域选择性炔烃/烷氧基丙二烯还原偶联反应

  摘要：

  低价钛( II )配合物被证明是促进分子内方式的炔烃/烷氧基丙二烯偶联反应的合适试剂。本文开发的条件产生了多种高度官能化的环状加合物，对烷氧基丙二烯部分的中心碳具有优异的区域选择性。 19 个实施例均获得了良好的产率（高达 76%）。通过亲电试剂捕获进行的一锅后期官能化也是可能的，并产生优异的非对映选择性（高达 95/5 dr）。

  DOI：

  10.1039/d3cc06084e

文献信息

• Metal-promoted cyclization
  作者：Sugata Chatterjee、Ei-Ichi Negishi

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87390-3

  日期：1985.4