17β-hydroxy-3-methoxy-14β,15β-epoxy-7α-methylestra-1,3,5(10)-triene | 779340-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-3-methoxy-14β,15β-epoxy-7α-methylestra-1,3,5(10)-triene
• CAS: 779340-18-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: YBOUUISGQZHHLG-YEDQCJCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-3-methoxy-14β,15β-epoxy-7α-methylestra-1,3,5(10)-triene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-methoxy-7α-methyl-13,14-secoestra-1,3,5(10),13(17)E-tetraen-14-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of functionalized 13,14-seco-steroids via Grob fragmentation

  摘要：

  A synthetic methodology for the synthesis of 13,14-seco-steroids with substituents at C-14 and C-17 is described. The approach involves Grob fragmentation of 14beta-hydroxy-17beta-tosylates, hydroboration-oxidation of the intermediate Delta(13(17))-olefin, and hydride reduction of the 14-ketone. An unambiguous structural assignment of (13R,14S,17S)-14,17-diacetoxy-3-methoxy-7alpha-methyl-13,14-secoestra-1,3,5(10)triene was determined by X-ray analysis. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.04.009
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-7α-methylestra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.92h， 生成 17β-hydroxy-3-methoxy-14β,15β-epoxy-7α-methylestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of functionalized 13,14-seco-steroids via Grob fragmentation

  摘要：

  A synthetic methodology for the synthesis of 13,14-seco-steroids with substituents at C-14 and C-17 is described. The approach involves Grob fragmentation of 14beta-hydroxy-17beta-tosylates, hydroboration-oxidation of the intermediate Delta(13(17))-olefin, and hydride reduction of the 14-ketone. An unambiguous structural assignment of (13R,14S,17S)-14,17-diacetoxy-3-methoxy-7alpha-methyl-13,14-secoestra-1,3,5(10)triene was determined by X-ray analysis. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.04.009