3-octadecylthio-2-octadecylthiomethylpropyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 108808-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-octadecylthio-2-octadecylthiomethylpropyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-Octadecylthio-2-octadecylthiomethylprop-1-yl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[3-octadecylsulfanyl-2-(octadecylsulfanylmethyl)propoxy]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 108808-49-7
• 化学式: C₆₆H₁₁₆O₁₈S₂
• 分子量: 1261.77
• InChiKey: SQDLHXLHSCCSAW-HSXFEVFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.5
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  59
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  272
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十八硫醇 、 3-bromo-2-bromomethylpropyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到3-octadecylthio-2-octadecylthiomethylpropyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-溴-2-溴甲基丙基糖苷在双链双硫新糖脂制备中的应用

  摘要：

  摘要用三乙酸硼醚酯诱导的乙酸3-溴-2-溴甲基丙-1-醇糖基化反应得到以下d系列糖的标题糖苷：Glc p，Gal p，Glc p A，GlcNPhth p，Xyl p ，β-Galp-（1→4）-Glc p和α-Galp-（1→4）-Gal p。用链烷硫醇和碳酸铯在N，N-二甲基甲酰胺中处理完全乙酰化的糖苷，然后脱乙酰化，得到相应的双硫化糖脂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90079-x

文献信息

• US4868289A
  申请人：——

  公开号：US4868289A

  公开（公告）日：1989-09-19