(1'R,4S,5R)-2',2'-bis-ethylsulfanyl-1'-(5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-(1,3)dioxolan-4-yl)ethanol | 100423-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,4S,5R)-2',2'-bis-ethylsulfanyl-1'-(5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-(1,3)dioxolan-4-yl)ethanol
• 英文别名: 3,4-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal
• CAS: 100423-66-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄S₂
• 分子量: 296.452
• InChiKey: PYMGBKHKTPZJMW-OPRDCNLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4S,5R)-2',2'-bis-ethylsulfanyl-1'-(5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-(1,3)dioxolan-4-yl)ethanol 在 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2''R,4'S,5'R)-1''-(1''-ethylsulfanyl-2''-methoxy)-2''-(5'-methoxymethyl-2',2'-dimethyl-(1',3')dioxolan-4'-yl)-ethyl-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Glycosides. An Alternative Approach Based on Diastereoselective Base Coupling and S_N2 Cyclization

  摘要：

  GRAPHICSAcyclic diastereoselection is achieved for the formation of thioaminyl acetals. The highly intramolecular stereocontrolled S(N)2 displacement of the thioaminyls allows for the formation of cyclic nucleoside derivatives. This versatile approach may provide easy access to a large variety of N-glycosides.

  DOI：

  10.1021/ol016991i
• 作为产物：
  描述：

  D-ribose diethyl dithioacetal 、 丙酮 在 copper(I) sulfate 作用下， 反应 16.0h， 以33%的产率得到4,5-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  d-核糖二乙基二硫缩醛和核糖醇的异丙基化。通过2,3：4,5-二-O-异亚丙基-醛-d-核糖合成α-和β-d-呋喃呋喃基乙炔的新方法

  摘要：

  摘要在无水硫酸铜存在下，d-核糖二乙基二硫代乙缩醛与丙酮和硫酸反应，得到2,3：4,5-二-O-异亚丙基衍生物14（40％）和异构体2,5：3 ，4-二-O-异亚丙基乙缩醛17（40％），与先前研究人员的结论相反。已经证实并扩展了当单独以硫酸铜为催化剂时形成的单-O-异亚丙基衍生物的结构的早期工作。将二丙酮化物14和17分别转化为醛-核糖核糖衍生物11和30，然后将其转化为二-O-异亚丙基核糖醇衍生物24和25。当用丙酮和硫酸处理核糖醇时，为1,2：4主要的产物是5-5-二-O-异亚丙基异戊二烯醇，以及dl -24（22％）和dl -25（11％）。醛-d-核糖11与乙炔基溴化镁在四氢呋喃中反应，得到d-altro和d-allo醇39和40的比例为2：1。39和40的混合物的甲苯-对-磺酰化，然后在缓冲的沸腾的乙醇水溶液中溶剂化，得到2,3-O-异亚丙基-d-呋喃呋喃基锡炔45和46，但不

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85184-3