2,2-diethoxy-1,1-diphenylethan-1-ol | 51628-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2-diethoxy-1,1-diphenylethan-1-ol
• 英文别名: hydroxy-diphenyl-acetaldehyde diethylacetal；Hydroxy-diphenyl-acetaldehyd-diaethylacetal；Diphenylglycolaldehyde diethylacetal；2,2-diethoxy-1,1-diphenylethanol
• CAS: 51628-27-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: DVYVAYLKEXKCQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethoxy-1,1-diphenylethan-1-ol 在 1,1,1-trifluoro-N-(4-oxido-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环戊烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1S,2S)-2-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-羟基缩醛的有机催化对映选择性环糊精重排为α-烷氧基酮

  摘要：

  我们报告了史无前例的α，α-二取代的α-羟基缩醛的有机催化对映选择性酰基肌醇重排。在催化量的手性二元醇衍生的氮存在下-三氟磷酰胺，α-羟基缩醛重排成α-烷氧基酮，具有高至高收率和高对映选择性。有人建议在原位生成的氧碳鎓离子和手性磷酰胺阴离子之间形成离子对，这是手性高效转移的原因。发现了从相应的α-烷氧基酮中除去环己基和环戊基的条件，这证明了它们作为羟基保护基团的潜在通用性。还记录了重排产物转化为对映体富集的α-羟基酮，1,2-二醇，β-氨基醇和1,4-二恶烷的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201701098
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化镁 、 2,2-二乙氧基乙酸乙酯 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2,2-diethoxy-1,1-diphenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称 α-亚胺醇重排：新的手性平台

  摘要：

  筛选了一系列 19 种不同的不对称催化剂，以确定第一个手性催化剂，用于将 α-羟基亚胺重排为 α-氨基酮，涉及 1,2-碳位移。尽管 VAPOL、VANOL 和 7,7'-tBu2VANOL 的铝酸盐配合物是非常有效的催化剂，可提供高达 88% 的 ee，但发现用于该反应的 ne plus 超催化剂是 VANOL 的锆配合物，可提供 97 至 >99% ee 对于大多数检查的底物。该催化剂的 X 射线衍射研究表明，锆以具有三个 VANOL 配体和两个质子化 N-甲基咪唑的均配配合物形式存在。

  DOI：

  10.1021/ja5065685

文献信息

• Avy, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 12,17
  作者：Avy

  DOI：——

  日期：——
• Scheibler; Schmidt, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1514,1516
  作者：Scheibler、Schmidt

  DOI：——

  日期：——