2-[(4-bromobenzylidene)hydrazono]-4-phenyl-2,3-dihydrothiazole | 307325-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(4-bromobenzylidene)hydrazono]-4-phenyl-2,3-dihydrothiazole
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)methylideneamino]-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 307325-15-1
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃S
• mdl: MFCD00501361
• 分子量: 358.261
• InChiKey: BRNREFAZMCBAEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-220 °C
• 沸点：
  500.2±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-bromobenzylidene)hydrazono]-4-phenyl-2,3-dihydrothiazole 在 氨 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(β-D-glucopyranosyl)-2-[(4-bromobenzylidene)hydrazono]-4-phenyl-2,3-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑衍生物及其糖苷和无环核苷类似物的合成及抑菌活性

  摘要：

  合成了新的噻唑衍生物。所述Ñ取代无环核苷类似物和还制备取代的糖苷。测试了合成化合物对白色念珠菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性。获得的结果表明，大多数测试化合物表现出低到高的中等活性，而发现很少化合物对测试微生物表现出很少或没有活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.900
• 作为产物：
  描述：

  2-phenoxy-4-phenylthiazole 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-[(4-bromobenzylidene)hydrazono]-4-phenyl-2,3-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  2,4- 和 2,5-二取代芳基噻唑：通过 CH 偶联和生物学评价快速合成

  摘要：

  由对常见抗生素产生耐药性的细菌引起的危及生命的感染，例如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)，已成为世界各地医院和其他地区的严重问题。因此，开发针对这些细菌的有效抗生素类别是一个紧迫的课题。在此，我们报告了一系列利用 C-H 偶联方法的 2-亚芳基肼基-4-芳基噻唑和 2-亚芳基肼基-5-芳基噻唑类似物的逐步经济和面向多样性的合成。合成了一个包含 54 个新同源物的文库，并测试了它们的生物学潜力。此外，还收集了有关这些杂二芳基化合物的构效关系 (SAR) 的新知识。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402129

文献信息

• Synthesis, Antibacterial Activity and Quantum-Chemical Studies of Novel 2-Arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole Analogues
  作者：Mohammad Sayed Alam、Lijun Liu、Yong-Eok Lee、Dong-Ung Lee

  DOI：10.1248/cpb.59.568

  日期：——

  A new series of 2-arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole derivatives (2a—k) was designed and synthesized through a rapid, simple, and efficient methodology in excellent isolated yield. These compounds were screened for in vitro antimicrobial activities against eight bacteria, e.g. Bacillus cereus, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Bacillus megaterium, Pseudomonas aeruginosa, Shigella dysenteriae, Salmonella typhi, Escherichia coli, and three fungi e.g. Aspergillus oryzae, Candida albicans, and Saccharomyces cerevis. The results indicate that some of the compounds exhibit strong antibacterial activity, depending on the bacterial strain, but show virtually no antifungal activity. The structure–antibacterial activity relationships were studied using some physicochemical and quantum-chemical parameters with the ab initio Hartree–Fock model at the RHF/6-31G level of theory. A good qualitative correlation between predicted lipophilic parameters and antibacterial activity has been found.

  通过快速、简单且高效的方法，设计并合成了一系列新的2-芳亚甲基酰肼-4-芳基噻唑衍生物（2a—k），这些化合物在极佳的分离产率下制得。我们对这些化合物进行了体外抗菌活性筛选，针对八种细菌（如蜡样芽孢杆菌、金黄色葡萄球球菌、枯草芽孢杆菌、巨大芽孢杆菌、铜绿假单胞菌、痢疾志贺菌、伤寒沙门菌、大肠埃希菌）和三种真菌（如米曲霉、白色念珠菌、酿酒酵母）进行了测试。结果显示，部分化合物根据细菌株的不同，展现出强烈的抗菌活性，但几乎不具备抗真菌活性。我们采用从头计算Hartree-Fock模型在RHF/6-31G理论水平上，利用一些物理化学和量子化学参数，研究了结构与抗菌活性之间的关系。发现预测的亲脂性参数与抗菌活性之间存在良好的定性相关性。
• Eco-Friendly One-Pot Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiazoles by Grinding Under Catalyst- and Solvent-Free Conditions
  作者：Quansehng Ding、Dongjian Zhu、Huile Jin、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.1080/10426507.2010.492366

  日期：2011.1.31

  Abstract An efficient and facile synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles is achieved by a one-pot reaction of aldehydes and α-bromoketones with thiosemicarbazide by grinding under catalyst- and solvent-free conditions. This method has notable advantages in terms of simple workup, neat conditions, high yield, reasonably rapid reaction rate, and environmental friendliness. Supplemental materials are

  摘要 通过醛和α-溴酮与氨基硫脲的一锅反应，在无催化剂和无溶剂的条件下研磨，实现了2,4-二取代噻唑的高效、简便合成。该方法具有后处理简单、条件整洁、收率高、反应速度合理、环境友好等显着优势。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• Synthesis and Antimicrobial Activity of New Thiazole Derivatives and Their Glucoside and Acyclic Nucleoside Analogs
  作者：Omar M. Ali、Wael A. El-Sayed、Heba A. El-Sayed、Adel A.-H. Abdel-Rahman

  DOI：10.1002/jhet.900

  日期：2012.9

  New thiazole derivatives were synthesized. The N‐substituted acyclic nucleoside analogs and the substituted glucosides were also prepared. The synthesized compounds were tested for their antimicrobial activity against Candida albicans, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, and Bacillus subtilis. The obtained results indicated that most of the tested compounds exhibited low to high moderate activities

  合成了新的噻唑衍生物。所述Ñ取代无环核苷类似物和还制备取代的糖苷。测试了合成化合物对白色念珠菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性。获得的结果表明，大多数测试化合物表现出低到高的中等活性，而发现很少化合物对测试微生物表现出很少或没有活性。
• 2,4- and 2,5-Disubstituted Arylthiazoles: Rapid Synthesis by C-H Coupling and Biological Evaluation
  作者：Lilia Lohrey、Takahiro N. Uehara、Satoshi Tani、Junichiro Yamaguchi、Hans-Ulrich Humpf、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/ejoc.201402129

  日期：2014.6

  bacteria is an urgent subject. Herein, we report a step-economical and diversity-oriented synthesis of a series of 2-arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole and 2-arylidenehydrazinyl-5-arylthiazole analogues that utilizes C–H coupling methodologies. A library of 54 new congeners were synthesized and tested for their biological potential. Moreover, new knowledge regarding the structure–activity relationships (SARs)

  由对常见抗生素产生耐药性的细菌引起的危及生命的感染，例如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)，已成为世界各地医院和其他地区的严重问题。因此，开发针对这些细菌的有效抗生素类别是一个紧迫的课题。在此，我们报告了一系列利用 C-H 偶联方法的 2-亚芳基肼基-4-芳基噻唑和 2-亚芳基肼基-5-芳基噻唑类似物的逐步经济和面向多样性的合成。合成了一个包含 54 个新同源物的文库，并测试了它们的生物学潜力。此外，还收集了有关这些杂二芳基化合物的构效关系 (SAR) 的新知识。