2-(2-oxazol-3-ium-3-yl)-1,1-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-ide | 1469887-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-oxazol-3-ium-3-yl)-1,1-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-ide
• 英文别名: [2-(1,3-Oxazol-3-ium-3-yl)-1-(trifluoromethylsulfonyl)ethylidene]-oxido-oxo-(trifluoromethyl)-lambda6-sulfane；[2-(1,3-oxazol-3-ium-3-yl)-1-(trifluoromethylsulfonyl)ethylidene]-oxido-oxo-(trifluoromethyl)-λ6-sulfane
• CAS: 1469887-27-1
• 化学式: C₇H₅F₆NO₅S₂
• 分子量: 361.243
• InChiKey: IDLPJGHTPNRETP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲酚 、 2-(2-oxazol-3-ium-3-yl)-1,1-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-ide 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到2-(2,2-bis(trifluoromethylsulfonyl)ethyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  2-(Pyridinium-1-yl)-1,1-bis(triflyl)ethanides: structural behaviour and availability as bis(triflyl)ethylating reagents

  摘要：

  合成了稳定且易于处理的含碳负离子和吡啶鎓基的两性离子，并通过X射线晶体学和理论方法对其结构进行了研究，揭示了两性离子'C−–C–N+'体系中的立体电子效应。

  DOI：

  10.1039/c3cc46171h
• 作为产物：
  描述：

  恶唑 、 聚合甲醛 、 双[(三氟代甲基)磺酰基]甲烷 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到2-(2-oxazol-3-ium-3-yl)-1,1-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-ide
  参考文献：
  名称：

  2-(Pyridinium-1-yl)-1,1-bis(triflyl)ethanides: structural behaviour and availability as bis(triflyl)ethylating reagents

  摘要：

  合成了稳定且易于处理的含碳负离子和吡啶鎓基的两性离子，并通过X射线晶体学和理论方法对其结构进行了研究，揭示了两性离子'C−–C–N+'体系中的立体电子效应。

  DOI：

  10.1039/c3cc46171h

文献信息

• 2-(Pyridinium-1-yl)-1,1-bis(perfluoroalkylsulfonyl)ethan-1-ide: A Practical Reagent for Synthesis of Strongly Acidic 1,1-Bis(perfluoroalkylsulfonyl)alkanes
  作者：Hikaru Yanai、Ryuta Takahashi、Yoichi Takahashi、Akira Kotani、Hideki Hakamata、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/chem.201700515

  日期：2017.6.16

  By mixing (RfSO2)2CH2 (Rf = perfluoroalkyl), paraformaldehyde, and substituted pyridines, a three-component reaction proceeded smoothly to give unusual zwitterions bearing both pyridinium and stabilized carbanion moieties in good to excellent yields. Of these, 2-fluoropyridinium derivatives rapidly dissociated in acetonitrile to give equilibrium mixtures of the zwitterions and (RfSO2)2C=CH2/2-fluoropyridine

  通过混合（RfSO2）2 （Rf =全氟烷基），多聚甲醛和取代的吡啶，三组分反应可顺利进行，从而得到具有吡啶鎓和稳定化碳负离子基团的不寻常的两性离子，收率高至优异。其中，2-氟吡啶鎓衍生物在乙腈中迅速解离，得到两性离子和（RfSO2）2C = CH2 / 2-氟吡啶的平衡混合物，这已通过详细的温度可变NMR研究得到证实。这种2-氟吡啶鎓的动力学行为促使我们研究它们作为贮存稳定，易于处理的（RfSO2）2C = 源的效用。用这些试剂，我们成功地合成了强酸性碳酸（RfSO2）2CHR，它是一种新型的酸催化剂。而且，