2',3',5'-triacetyladenosine N1-oxide | 172363-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-triacetyladenosine N1-oxide
• 英文别名: 2',3',5'-triacetyladenosine N¹-oxide；2',3',5'-tri-O-acetyladenosine 1-oxide；2',3',5'-triacetyladenosine N(1)-oxide
• CAS: 172363-04-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₈
• 分子量: 409.356
• InChiKey: VUMIAVHUEGQIPZ-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  171.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-triacetyladenosine N1-oxide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-4-[5-(1,1-dimethylethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  腺苷型核苷的N-氧化物经过嘧啶环的打开和闭合，生成5-氨基-4-（1,2,4-恶二唑-3-基）咪唑衍生物。

  摘要：

  用羧酸酐和苯硫酚处理酰化的腺苷N-氧化物导致嘧啶开环，然后闭环。氨解产生5-氨基-4-（5-取代的1,2,4-恶二唑-3-基）-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）咪唑衍生物，而甲醇中的碘选择性地掩盖了5-氨基。相关的柔性核苷类似物可以从腺嘌呤型前体制备。

  DOI：

  10.1021/ol061715v
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰腺苷 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2',3',5'-triacetyladenosine N1-oxide
  参考文献：
  名称：

  腺苷型核苷的N-氧化物经过嘧啶环的打开和闭合，生成5-氨基-4-（1,2,4-恶二唑-3-基）咪唑衍生物。

  摘要：

  用羧酸酐和苯硫酚处理酰化的腺苷N-氧化物导致嘧啶开环，然后闭环。氨解产生5-氨基-4-（5-取代的1,2,4-恶二唑-3-基）-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）咪唑衍生物，而甲醇中的碘选择性地掩盖了5-氨基。相关的柔性核苷类似物可以从腺嘌呤型前体制备。

  DOI：

  10.1021/ol061715v

文献信息

• Formation of singlet oxygen in the deoxygenation of heteroarene N-oxides by dimethyldioxirane
  作者：Waldemar Adam、Karlis Briviba、Frank Duschek、Dieter Golsch、Wolfgang Kiefer、Helmut Sies

  DOI：10.1039/c39950001831

  日期：——

  4-Dimethylaminopyridine-N-oxid 2 and 2′,3′,5′-triacetyladenosine-N1-oxide 4 are partially deoxygenated by dimethyldioxirane (DMD) to the corresponding amines 1 and 3; the formation of singlet oxygen suggests a polar rather than a radical mechanism, in which we propose SN2 attack of the N-oxide on the dioxirane peroxide bond.

  4-二甲氨基吡啶-N-氧化物2和2′,3′,5′-三乙酰腺苷-N1-氧化物4在二甲基二氧环烷（DMD）的作用下部分去氧化为相应的胺1和3；单重态氧的形成表明反应是极性机制而非自由基机制，我们提出N-氧化物对二氧环烷过氧化键进行SN2攻击的假设。