[3-(Amino-cyano-methyl)-benzyl]-phosphonic acid diethyl ester | 120667-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [3-(Amino-cyano-methyl)-benzyl]-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 120667-59-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N₂O₃P
• 分子量: 282.279
• InChiKey: VNHJZTXKXMGSQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(Amino-cyano-methyl)-benzyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 反应 23.5h， 生成 Benzeneacetic Acid, α-Amino-3-(Phosphonomethyl)-
  参考文献：
  名称：

  探索苯基间隔的2-氨基-（5-9）-膦链烷酸作为竞争性N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂。

  摘要：

  为了研究末端膦酸与已建立的竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）拮抗剂APH（1）和APV（2）的α-氨基酸之间的优选空间关系，我们制备了一系列邻，间和对位取代的（膦酰基烷基）苯基甘氨酸和-苯丙氨酸衍生物。使用[3H] CPP受体结合测定法，观察到显着的结合活性关键取决于取代位置和烷基间隔基团的长度。4-（膦酰基甲基）-苯基甘氨酸（6，PD 129635）和3-（膦酰基甲基）苯丙氨酸（15，PD 130527）这两种化合物显示出与APH相当的受体结合亲和力。像APH一样，这些化合物也可有效拮抗NMDA给药的后球在小鼠中的惊厥作用和致死作用。还提供了将这些化合物与最近公开的有关NMDA拮抗剂18（NPC 451）的结合功效直接进行比较的数据。对显示出良好的受体结合亲和力和体内拮抗剂活性的结构进行初步比较表明，NMDA受体更喜欢“折叠”构象而不是“延伸”构象。

  DOI：

  10.1021/jm00127a030
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-(bromomethyl)benzylphosphonate 在 ammonium hydroxide 、 2-硝基丙烷 、 sodium metabisulphide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 [3-(Amino-cyano-methyl)-benzyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  探索苯基间隔的2-氨基-（5-9）-膦链烷酸作为竞争性N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂。

  摘要：

  为了研究末端膦酸与已建立的竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）拮抗剂APH（1）和APV（2）的α-氨基酸之间的优选空间关系，我们制备了一系列邻，间和对位取代的（膦酰基烷基）苯基甘氨酸和-苯丙氨酸衍生物。使用[3H] CPP受体结合测定法，观察到显着的结合活性关键取决于取代位置和烷基间隔基团的长度。4-（膦酰基甲基）-苯基甘氨酸（6，PD 129635）和3-（膦酰基甲基）苯丙氨酸（15，PD 130527）这两种化合物显示出与APH相当的受体结合亲和力。像APH一样，这些化合物也可有效拮抗NMDA给药的后球在小鼠中的惊厥作用和致死作用。还提供了将这些化合物与最近公开的有关NMDA拮抗剂18（NPC 451）的结合功效直接进行比较的数据。对显示出良好的受体结合亲和力和体内拮抗剂活性的结构进行初步比较表明，NMDA受体更喜欢“折叠”构象而不是“延伸”构象。

  DOI：

  10.1021/jm00127a030