(1R,2R,3S,4R,5S)-1-(acetoxymethyl)-4-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diyl diacetate | 1309375-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R,5S)-1-(acetoxymethyl)-4-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diyl diacetate
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-1-(acetoxymethyl)-4-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-1λ⁵-bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diyl diacetate
• CAS: 1309375-17-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₈
• 分子量: 380.354
• InChiKey: GVLVFKAKOFUHQD-ZJBDGZLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  133.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,5S)-1-(acetoxymethyl)-4-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diyl diacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基氯硅烷 、 氨 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (Z)-4-(((4-chlorobenzyl)oxy)imino)-1-((1S,2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5λ⁵-bicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)-3-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE AND PYRIMIDINE NUCLEOTIDES AS ECTO-5'-NUCLEOTIDASE INHIBITORS
  [FR] NUCLÉOTIDES DE PURINE ET DE PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ECTO-5'-NUCLÉOTIDASE

  摘要：

  揭示了一种具有式（I）的化合物，其中Q、U、T、A、a、b、c和n的定义如本文所述。还揭示了抑制外源性5'-核苷酸酶、抑制抗肿瘤免疫应答抑制、抑制癌症肿瘤生长、抑制哺乳动物患有癌症的转移、在接受免疫治疗抗癌剂治疗的患有癌症的哺乳动物的反应协同增强、在接受抑制剂治疗的哺乳动物中增强烟酰胺磷酸核糖转移酶的活性、以及治疗患有妊高症的哺乳动物的方法，包括向动物投与式（I）化合物的有效量。

  公开号：

  WO2020037275A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 diethylzinc 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (1R,2R,3S,4R,5S)-1-(acetoxymethyl)-4-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  A Direct, Efficient Method for the Preparation of siRNAs Containing Ribo-like North Bicyclo[3.1.0]hexane Pseudosugars

  摘要：

  An efficient method for the preparation of siRNAs modified with ribo-like North bicyclo[3.1.0]hexane pseudosugars is described. The combined use of 2'-O-(2-cyanoethoxymethyl) (CEM) and 2'-O-TBDMS protection was successfully employed for RNA synthesis with the added advantage that both groups were efficiently removed in a single step. The resulting North ribo-methanocarba-modified siRNAs are compatible with the intracellular RNAi machinery and can mediate specific degradation of target mRNA.

  DOI：

  10.1021/ol200909j