1-phenyl-3-propyl-pent-4-en-1-one | 72128-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-propyl-pent-4-en-1-one
• 英文别名: 3-ethenyl-1-phenylhexan-1-one
• CAS: 72128-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: JTXLFEDQGNCCIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {1-[((E)-Hex-2-enyl)oxy]-vinyl}-benzene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到1-phenyl-3-propyl-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hayashi, Tamio; Yamamoto, Akihiro; Ito, Yoshihiko, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2109 - 2116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective and Enantiospecific Rhodium-Catalyzed Allylic Alkylation Reactions Using Copper(I) Enolates:  Synthesis of (−)-Sugiresinol Dimethyl Ether
  作者：P. Andrew Evans、David K. Leahy

  DOI：10.1021/ja035983p

  日期：2003.7.1

  carbon stereogenic centers. We have developed a regioselective and enantiospecific rhodium-catalyzed allylic alkylation of acyclic unsymmetrical allylic alcohol derivatives using copper(I) enolates to prepare beta-substituted ketones. This protocol represents a convenient asymmetric Claisen rearrangement surrogate in which alpha-substituted enolates permit the introduction of an additional stereogenic

  过渡金属催化的烯丙基烷基化代表了构建三元碳立体中心的基本重要的交叉偶联反应。我们开发了一种区域选择性和对映特异性铑催化的非环状不对称烯丙醇衍生物的烯丙基烷基化，使用铜 (I) 烯醇化物制备 β 取代的酮。该协议代表了一种方便的不对称克莱森重排代理，其中 alpha 取代的烯醇允许引入额外的立体中心。这种转化的合成效用在反式-1,2-二取代环己烯的构建和 (-)-sugiresinol 二甲醚的全合成中得到了强调。最后，我们预计铜（I）烯醇化物可能在相关的金属催化反应中证明是有用的亲核试剂。
• Iridium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylation of Ketone Enolates
  作者：Timm Graening、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0566275

  日期：2005.12.1

  regioselectivities and enantioselectivities (91-96% ee). The combination of CsF and ZnF2 was shown to promote this reaction and suppress the formation of diallylation byproducts. In addition, iridium complexes derived from simple phosphoramidite ligands were shown to catalyze this reaction with excellent selectivities, and spectroscopic data show that a cyclometalated Ir precatalyst is formed in situ. This process

  据报道，在金属环铱催化剂的存在下，不稳定的酮与不对称烯丙基碳酸酯的区域和对映选择性 α-烯丙基化形成支链取代产物。产物，支链 γ,δ-不饱和酮，是从容易获得的甲硅烷基烯醇醚和非手性 Boc 保护的烯丙醇以高区域选择性和对映选择性 (91-96% ee) 获得的。CsF 和 ZnF2 的组合显示出促进该反应并抑制二烯丙基化副产物的形成。此外，来自简单亚磷酰胺配体的铱配合物显示出以优异的选择性催化该反应，光谱数据表明原位形成了环金属化的 Ir 预催化剂。该过程提供了对合成上重要的双功能化合物的对映选择性访问，这些化合物通常可以通过克莱森重排获得，但呈外消旋形式。报告了芳香族和脂肪族底物反应的十个例子。
• YAMAGUCHI M.; MURAKAMI M.; MUKAIYAMA T., CHEM. LETT., 1979, NO 8, 957-960
  作者：YAMAGUCHI M.、 MURAKAMI M.、 MUKAIYAMA T.

  DOI：——

  日期：——