methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[methyl (2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-L-gulopyranosyl)uronate]-α-D-glucopyranoside | 1097178-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[methyl (2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-L-gulopyranosyl)uronate]-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1097178-46-5
• 化学式: C₅₄H₆₀O₁₄
• 分子量: 933.062
• InChiKey: CNRMZPZKDBTDOW-UZNDVQDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  152.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 methyl (phenyl-2,3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-thio-β-L-guluronate) 在 二苯基亚砜 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[methyl (2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-L-gulopyranosyl)uronate]-α-D-glucopyranoside 、 methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[methyl (2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-L-gulopyranosyl)uronate]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  L-古洛糖醛酸藻酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  已经绘制出了鬼臼吡喃糖苷的糖基化特性，并且显示出古洛糖对于形成1，2-顺式-糖苷键具有内在的偏好。据推测，这种糖基化行为源自氧杂碳鎓离子的亲核攻击，氧杂碳鎓离子采用最有利的3H4构象。以古洛糖的立体选择性为基础，使用古洛吡喃糖基结构单元首次组装了古洛糖酸海藻酸三糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200800960