tetradeca-1,3-diene | 142336-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: tetradeca-1,3-diene
• 英文别名: cis-Tetradecadiene；(3Z)-tetradeca-1,3-diene
• CAS: 142336-28-5
• 化学式: C₁₄H₂₆
• 分子量: 194.36
• InChiKey: LRIUTQPZISVIHK-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.782±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十一醛 、 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三烷基膦衍生叶立德的 Wittig 反应：有机合成的新方向和应用

  摘要：

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.980907

文献信息

• AgAsF6 as safe alternative to AgClO4 for generating cationic zirconocene species: Utilities in lewis acid-promoted selective CC bond forming reactions
  作者：Keisuke Suzuki、Takayuki Hasegawa、Takahiro Imai、Hideki Maeta、Shigeru Ohba

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01135-m

  日期：1995.4

  synthesis, AgAsF6 proved to be an efficient catalyst that serves as a safe alternative to AgClO4. Scope and limitation is discussed on this new catalyst in the processes including (1) alkyl/alkenyl transfer reaction from organozirconocene chloride to aldehyde, (2) two- and four-carbon homologation of aldehyde, (3) dual synthetic methods of 1,3-dienes from aldehydes/ketones via 1,3-bimetallic species

  为了产生可用于有机合成的阳离子锆茂金属物种，AgAsF 6被证明是一种有效的催化剂，可作为AgClO 4的安全替代品。讨论了这种新型催化剂在工艺上的范围和局限性，这些工艺包括：（1）从有机锆茂氯化物到醛的烷基/烯基转移反应；（2）醛的二碳和四碳同系化；（3）1,3的双重合成方法醛/酮通过1，3-双金属物种生成二烯二烯，以及（4）通过邻喹二甲烷物种生成三组分烷基化环加成。
• New and highly (E)-selective synthesis of terminal 1,3-diene via three-carbon elongation of aldehyde
  作者：Hideki Maeta、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61102-4

  日期：1992.9

  A new synthetic method of 1,3-diene by three-carbon elongation of aldehyde is described. 3-Trimethylsilyl-1-propenylzirconocene chloride (2), generated from 3-trimethylsilyl-1-propyne (1) and Cp2Zr(H)Cl, reacts with aldehyde in the presence of catalytic AgClO4 and subsequent one-pot 1,4-elimination affords 1,3-dienes in high yields with excellent (E)-selectivities.

  描述了一种通过醛的三碳延伸合成1,3-二烯的新方法。由3-三甲基甲硅烷基-1-丙炔（1）和Cp 2 Zr（H）Cl生成的3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯基氯化锆（2）在催化AgClO 4和随后的一锅法1的存在下与醛反应。 4-消除提供高产率的1,3-二烯，具有优异的（E）选择性。