5,6,7,8-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-oct-7-enofuranose | 132063-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-oct-7-enofuranose
• 英文别名: 5,6,7,8-tetradeoxy-1,2-isopropylidene-α-D-xylo-oct-7-enofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-but-3-enyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 132063-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: CKNHNBWQKFIWLO-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-oct-7-enofuranose 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (R)-2-allyl-4-hydroxycyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Achab, Said; Das, Bhupesh C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2863 - 2873

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四碘甲烷 、 烯丙基三丁基锡 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,6,7,8-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-oct-7-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  Achab, Said; Das, Bhupesh C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2863 - 2873

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminoalkyl radicals as halogen-atom transfer agents for activation of alkyl and aryl halides
  作者：Timothée Constantin、Margherita Zanini、Alessio Regni、Nadeem S. Sheikh、Fabio Juliá、Daniele Leonori

  DOI：10.1126/science.aba2419

  日期：2020.2.28

  Amines as a gateway to alkyl radicals In recent years, photoredox catalysis driven by blue light has often been used to oxidize carbon centers adjacent to nitrogen. Constantin et al. now show that these aminoalkyl radicals can, in turn, conveniently strip iodine atoms from a variety of alkyl carbons. The new alkyl radicals that result readily undergo deuteration and couplings such as alkylation, allylation

  胺作为通往烷基自由基的途径 近年来，由蓝光驱动的光氧化还原催化经常被用于氧化与氮相邻的碳中心。康斯坦丁等人。现在表明，这些氨基烷基可以反过来方便地从各种烷基碳上剥离碘原子。产生的新烷基很容易进行氘化和偶联，例如烷基化、烯丙基化和烯化。结果是简单的胺可以在卤代烃的均裂活化和功能化中替代更危险的常规试剂，例如三烷基锡化合物。科学，这个问题 p。1021 被光活化染料方便地氧化的胺可以裂解碳-碘键以产生烷基。有机卤化物是合成中的重要组成部分，但它们在（光）氧化还原化学中的应用受到其低还原电位的限制。尽管需要危险的试剂和引发剂（如氢化三丁基锡），但卤素原子转移仍然是在自由基过程中利用这些底物的最可靠方法。在这项研究中，我们证明了容易从简单胺中获得的 α-氨基烷基自由基促进了碳 - 卤素键的均裂活化，其反应性曲线反映了经典锡自由基的反应性。这种策略可以方便地将烷基和芳基卤化物参与广泛的氧化还原转化，以在温和的条件下以高化学选择性构建
• A new synthetic route to chiral, multiply functionalized cyclopentane rings
  作者：José Marco Contelles、Pilar Ruiz、Belén Sánchez、M.L. Jimeno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79149-0

  日期：1992.9

  The tributyltin hydride mediated free radical cyclization of sugar derivatives 4–6 gives the annulated furanoses 9–11 in good yield and high diastereoselectivity. This protocol is a new synthetic route for the preparation of complex cyclopentanoid molecules.

  氢化三丁基锡介导的糖衍生物4–6的自由基环化使环状呋喃糖酶9–11具有较高的收率和较高的非对映选择性。该方案是用于制备复杂的环戊烷分子的新的合成途径。
• Mootoo, David; Wilson, Phyllis; Jammalamadaka, Vasu, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 6, p. 841 - 850
  作者：Mootoo, David、Wilson, Phyllis、Jammalamadaka, Vasu

  DOI：——

  日期：——
• Oxocarbenium ion cyclisations under non-acidic conditions: Synthesis of tetrahydropyran analogues of the pseudomonic acids
  作者：Noshena Khan、Haiyun Xiao、Bo Zhang、Xuhong Cheng、David R. Mootoo

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00463-9

  日期：1999.7

  Readily available C5 allylated 1,2-O-isopropylidene furanoside precursors are converted with complete stereocontrol, in a single step to derivatives of the tetrahydropyran subunits of the pseudomonic acids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Neighboring group activation of acetal cleavage: a novel nonacidic strategy for the tandem formation of cyclic ethers.
  作者：Simone P. Elvey、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/ja00050a073

  日期：1992.11