N6-<(R)-1-methyl-2-phenethyl>-2-chloro-1-deazaadenosine | 113628-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-<(R)-1-methyl-2-phenethyl>-2-chloro-1-deazaadenosine
• 英文别名: N⁶-<(R)-1-methyl-2-phenethyl>-2-chloro-1-deazaadenosine
• CAS: 113628-01-6
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₄O₄
• 分子量: 418.88
• InChiKey: RCLBIIKVOWLZIW-NNCJHBLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-<(R)-1-methyl-2-phenethyl>-2-chloro-1-deazaadenosine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到N6-<(R)-(-)-1-methyl2-phenethyl>-1-deazaadenosine
  参考文献：
  名称：

  腺苷受体激动剂：腺苷衍生物的1-deaza类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了寻找更具选择性的A1腺苷受体激动剂，N6-[（R）-（-）-1-甲基-2-苯乙基] -1-脱氮杂腺苷（1-deaza-R-PIA，3a），N6-环戊基-从5,7-二氯-3-β-D合成了1-deazaadenosine（1-deazaCPA，3b），N6-cyclohexyl-1-deazaadenosine（1-deazaCHA，3c）和相应的2-氯衍生物2a-c。 -核呋喃糖基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶。另一方面，制备了N-乙基-1′-脱氧-1′-（1-deaza-6-氨基-9H-嘌呤-9-基）-β-D-呋喃呋喃核糖酰胺（1-deazaNECA，10）。为了寻找更具选择性的A2激动剂，从7-硝基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶中合成了吡咯烷酮。在腺苷酸环化酶和放射性配体结合研究中已经确定了所有deaza类似物对腺苷受体的活性。1-DeazaNECA被证

  DOI：

  10.1021/jm00401a018
• 作为产物：
  描述：

  左苯丙胺 、 5,7-dichloro-3-(β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到N6-<(R)-1-methyl-2-phenethyl>-2-chloro-1-deazaadenosine
  参考文献：
  名称：

  腺苷受体激动剂：腺苷衍生物的1-deaza类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了寻找更具选择性的A1腺苷受体激动剂，N6-[（R）-（-）-1-甲基-2-苯乙基] -1-脱氮杂腺苷（1-deaza-R-PIA，3a），N6-环戊基-从5,7-二氯-3-β-D合成了1-deazaadenosine（1-deazaCPA，3b），N6-cyclohexyl-1-deazaadenosine（1-deazaCHA，3c）和相应的2-氯衍生物2a-c。 -核呋喃糖基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶。另一方面，制备了N-乙基-1′-脱氧-1′-（1-deaza-6-氨基-9H-嘌呤-9-基）-β-D-呋喃呋喃核糖酰胺（1-deazaNECA，10）。为了寻找更具选择性的A2激动剂，从7-硝基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶中合成了吡咯烷酮。在腺苷酸环化酶和放射性配体结合研究中已经确定了所有deaza类似物对腺苷受体的活性。1-DeazaNECA被证

  DOI：

  10.1021/jm00401a018