左苯丙胺 | 156-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 左苯丙胺
• 中文别名: L-安非他明
• 英文名称: l-amphetamine
• 英文别名: R-AMPH；Levamfetamine；(2R)-1-phenylpropan-2-amine
• CAS: 156-34-3
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: KWTSXDURSIMDCE-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

苯丙胺已知的人类代谢物包括4-羟基苯丙胺。

Amphetamine has known human metabolites that include 4-Hydroxyamphetamine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  左苯丙胺 在 镍 作用下， 生成 非那明
  参考文献：
  名称：

  US2797243

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 氨 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到左苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  偶合固定化胺脱氢酶和葡萄糖脱氢酶用于辅酶循环还原还原胺的不对称合成胺

  摘要：

  从红球菌属的苯丙氨酸脱氢酶工程改造的胺脱氢酶（AmDH）。通过亲和附着将M4直接固定在含有他标记的AmDH的无细胞提取物中的磁性纳米颗粒（MNP）上，从而获得具有高产量，酶负载效率和特定酶负载的AmDH-MNP。AmDH-的MNP显示出比为4-苯基-2-丁酮的不对称还原性胺化的游离酶更高的活性和生产率1和苯基丙酮1b中，产生相应的胺（[R ）- 2，b在99％ee值收率达99％，回收的NADH高达3956次。AmDH-MNP易于回收，在还原性胺化1a的第三个循环中保留了91％的原始生产率。固定化的AmDH和固定化的葡萄糖脱氢酶（GDH）的偶合使1 a的不对称还原胺化得到99％ee中的（R）-2 a收率74％，回收NADH的总周转次数（TTN）为2940。两种固定化酶均显示出良好的可回收性，在第三个反应循环中保留了81％的生产率。结合了固定化的AmDH和固定化的GDH进行酮的不对称还原胺化反

  DOI：

  10.1002/cctc.201601446
• 作为试剂：
  描述：

  苯酚 在 乙醇 、 左苯丙胺 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 D-2-phenoxy-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Matell, Arkiv foer Kemi, 1953, vol. 6, p. 365,370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocerium additions to proline-derived hydrazones: synthesis of enantiomerically enriched amines
  作者：Scott E. Denmark、James P. Edwards、Theodor Weber、David W. Piotrowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.042

  日期：2010.5

  The addition of organocerium reagents (from both organolithium and organomagnesium precursors) to chiral aldehyde hydrazones prepared from 1-aminoproline derivatives has been studied. The additions proceed in good yield and high diastereoselectivity and with good nucleophile (Me, n-Bu, i-Pr, t-Bu, Ph, etc.) and substrate scope (alkyl, alkenyl and aryl). The resulting hydrazines can be converted to

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。
• [EN] METHYL OXAZOLE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] MÉTHYLOXAZOLES ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016089721A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention is directed to methyl oxazole compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及甲基噁唑化合物，其为促进睡眠的受体拮抗剂。本发明还涉及所述化合物在潜在治疗或预防涉及促进睡眠的神经和精神疾病和疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在预防或治疗涉及促进睡眠的疾病中的用途。
• Transaminase-mediated synthesis of enantiopure drug-like 1-(3′,4′-disubstituted phenyl)propan-2-amines
  作者：Ágnes Lakó、Zsófia Molnár、Ricardo Mendonça、László Poppe

  DOI：10.1039/d0ra08134e

  日期：——

  Transaminases (TAs) offer an environmentally and economically attractive method for the direct synthesis of pharmaceutically relevant disubstituted 1-phenylpropan-2-amine derivatives starting from prochiral ketones. In this work, we report the application of immobilised whole-cell biocatalysts with (R)-transaminase activity for the synthesis of novel disubstituted 1-phenylpropan-2-amines. After optimisation

  转氨酶 (TA) 为从前手性酮开始直接合成药学相关的二取代 1-苯基丙-2-胺衍生物提供了一种环境和经济上有吸引力的方法。在这项工作中，我们报道了具有( R )-转氨酶活性的固定化全细胞生物催化剂在合成新型双取代1-苯基丙-2-胺中的应用。经过不对称合成优化后，( R )-对映体的转化率可达 88-89%，ee 为 >99%，而 ( S )-对映体则可以作为相应外消旋胺在动力学中的未反应部分选择性地获得。分辨率为 >48% 转换率和 >95% ee。
• One-Pot Transformation of Ketoximes into Optically Active Alcohols and Amines by Sequential Action of Laccases and Ketoreductases or ω-Transaminases
  作者：Raquel S. Correia Cordeiro、Nicolás Ríos-Lombardía、Francisco Morís、Robert Kourist、Javier González-Sabín

  DOI：10.1002/cctc.201801900

  日期：2019.2.20

  An enzymatic one‐pot process for asymmetric transformation of prochiral ketoximes into alcohols or amines was developed by sequential coupling of a laccase‐catalyzed deoximation either with a ketone reduction (ketoreductase, KRED) or bioamination (ω‐transaminase, ω‐TA) in aqueous medium. An accurate selection of biocatalysts provided the corresponding products in excellent enantiomeric excesses and

  通过将漆酶催化的脱肟与酮还原（酮还原酶，KRED）或生物胺化（ω-转氨酶，ω-TA）相继偶联，开发了一种酶法一锅法，用于将前手性酮肟不对称转化为醇或胺。中等的。正确选择生物催化剂后，相应的产品的对映体过量非常好，醇的总转化率从83％到> 99％，胺的总转化率从70％到> 99％。同样，仅使用1％（w / w）的Cremophor®（一种聚乙氧基化蓖麻油）作为助溶剂，可使手性醇级联反应中的浓度达到100 mM。
• Nucleophilic substitution of 4-bromomethyltriazolium with different nucleophiles
  作者：Xingyu Xu、Linfeng Li、Zengyu Zhang、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.009

  日期：2018.11

  1,2,3-Triazolium salts draw much attentions in recent years. We developed a new synthetic method to heteroatom-functionalized triazoliums via nucleophilic substitution of 4-bromomethyltriazolium. This method afforded triazoliums with different S, N, and O heteroatom-substituents. Moreover, SN2′ reaction was observed with alcohols or hydroxides. In addition, debromination and debromomethylation reaction

  近年来，1,2,3-三唑鎓盐备受关注。我们开发了一种新的合成方法，用于通过4-溴甲基三唑的亲核取代作用来杂原子官能化的三唑。该方法提供了具有不同S，N和O杂原子取代基的三唑鎓。此外，观察到与醇或氢氧化物的S N 2'反应。另外，在某些情况下发生脱溴和脱溴甲基化反应。