(2S,6R,9S,12R,13S)-13-hydroxy-6-methyl-12-propan-2-yl-2-[(E)-4-tritylsulfanylbut-1-enyl]-9-(tritylsulfanylmethyl)-1-oxa-5,8,11-triazacyclopentadecane-4,7,10,15-tetrone | 881845-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2S,6R,9S,12R,13S)-13-hydroxy-6-methyl-12-propan-2-yl-2-[(E)-4-tritylsulfanylbut-1-enyl]-9-(tritylsulfanylmethyl)-1-oxa-5,8,11-triazacyclopentadecane-4,7,10,15-tetrone
• CAS: 881845-68-7
• 化学式: C₅₈H₆₁N₃O₆S₂
• 分子量: 960.271
• InChiKey: QSQJAXZRVDQBFZ-DRWUKRQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R,9S,12R,13S)-13-hydroxy-6-methyl-12-propan-2-yl-2-[(E)-4-tritylsulfanylbut-1-enyl]-9-(tritylsulfanylmethyl)-1-oxa-5,8,11-triazacyclopentadecane-4,7,10,15-tetrone 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到spiruchostatin A
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of spiruchostatin A

  摘要：

  We achieved the total synthesis of the histone deacetylase inhibitor spiruchostatin A, as the prelude to the preparation of a combinatorial library of its analogues. Two key reactions were an asymmetric acetate aldol reaction using a Zr-enolate and macrolactonization Using the Shiina method. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.031
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-缬氨酸 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S,6R,9S,12R,13S)-13-hydroxy-6-methyl-12-propan-2-yl-2-[(E)-4-tritylsulfanylbut-1-enyl]-9-(tritylsulfanylmethyl)-1-oxa-5,8,11-triazacyclopentadecane-4,7,10,15-tetrone
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of spiruchostatin A

  摘要：

  We achieved the total synthesis of the histone deacetylase inhibitor spiruchostatin A, as the prelude to the preparation of a combinatorial library of its analogues. Two key reactions were an asymmetric acetate aldol reaction using a Zr-enolate and macrolactonization Using the Shiina method. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.031

文献信息

• A solid-phase total synthesis of the cyclic depsipeptide HDAC inhibitor spiruchostatin A
  作者：Yusuke Iijima、Asami Munakata、Kazuo Shin-ya、A. Ganesan、Takayuki Doi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.005

  日期：2009.6

  Spiruchostatin A, a potent histone deacetylase inhibitor, was efficiently synthesized from (3S,4R)-4-amino-3-hydroxy-5-methylhexanoic acid utilizing solid-phase peptide elongation with D-cysteine, D-alanine, and (E)-3-hydroxy-7-thio-4-heptenoic acid and solution-phase macrolactonization, followed by intra molecular disulfide formation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.