2-[(tert-butoxycarbonyl)(2-acetoxy-3-hexadecyloxypropyl)amino]ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1499188-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(tert-butoxycarbonyl)(2-acetoxy-3-hexadecyloxypropyl)amino]ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[(2-acetyloxy-3-hexadecoxypropyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1499188-73-6
• 化学式: C₆₆H₁₀₆N₂O₃₀
• 分子量: 1407.56
• InChiKey: RMSRPDJHMSUYIL-NZADMJBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  53
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  386
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(tert-butoxycarbonyl)(2-acetoxy-3-hexadecyloxypropyl)amino]ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[(2-acetyloxy-3-hexadecoxypropyl)amino]ethoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel design and synthesis of a radioiodinated glycolipid analog as an acceptor substrate forN-acetylglucosaminyltransferase V

  摘要：

  在已知的 N-乙酰葡糖胺基转移酶 V（GnT-V）与某些合成底物之间的分子识别相互作用的指导下，我们合成了一种放射性标记的双链糖脂，它由一个长链烷基单元和一个放射性碘化苯基烷基单元组成、[125I]-2-[N-(2-羟基-3-十六烷氧基)丙基-15-(4-碘苯基)十五烷甲酰胺基]乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-d-吡喃甘露糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（[125I]2），作为一种新型的 GnT-V 体内糖脂模拟底物。3,4,6-O-三乙酰基-2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-3,4,6-O-乙酰基-α-d-吡喃甘露糖基-(1→6)-2,3,4-O-三乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷 (26)。随后在最后一步进行脱乙酰化，得到[125I]2。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3063
• 作为产物：
  描述：

  2-[(tert-butoxycarbonyl)(2-benzyloxy-3-hexadecyloxypropyl)amino]ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-[(tert-butoxycarbonyl)(2-acetoxy-3-hexadecyloxypropyl)amino]ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel design and synthesis of a radioiodinated glycolipid analog as an acceptor substrate forN-acetylglucosaminyltransferase V

  摘要：

  在已知的 N-乙酰葡糖胺基转移酶 V（GnT-V）与某些合成底物之间的分子识别相互作用的指导下，我们合成了一种放射性标记的双链糖脂，它由一个长链烷基单元和一个放射性碘化苯基烷基单元组成、[125I]-2-[N-(2-羟基-3-十六烷氧基)丙基-15-(4-碘苯基)十五烷甲酰胺基]乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-d-吡喃甘露糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（[125I]2），作为一种新型的 GnT-V 体内糖脂模拟底物。3,4,6-O-三乙酰基-2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-3,4,6-O-乙酰基-α-d-吡喃甘露糖基-(1→6)-2,3,4-O-三乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷 (26)。随后在最后一步进行脱乙酰化，得到[125I]2。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3063