N-p-methoxyphenyl-β-D-lyxopyranosylamine | 92620-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-p-methoxyphenyl-β-D-lyxopyranosylamine
• CAS: 92620-20-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: RWKDCKRKORNQNW-NOOOWODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.18
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-methoxyphenyl-β-D-lyxopyranosylamine 在 二甲胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 N-(4-Methoxy-phenyl)-N-((2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-d-吡喃木糖胺及其酰基衍生物和N-乙酰基-N-芳基-α-d-吡喃木糖胺的选择性苯甲酰化

  摘要：

  摘要合成了N-对氯苯基和N-对甲氧基苯基-d-吡喃吡喃糖基胺，以及它们的三-O-乙酰基，N-乙酰基-三-O-乙酰基和N-乙酰基衍生物。已经确定了这些化合物的构型和构象。获得了N-芳基-d-lyxopyranosylamines的一些衍生物，它们是两种稳定的结晶4 C 1和1 C 4异构体。已确定空间因素对N→O乙酰迁移的影响。N-乙酰基-N-芳基-α-d-吡喃吡喃糖胺的选择性苯甲酰化提供了部分酯化的衍生物，其中羟基的反应性遵循顺序HO-4> HO-3> HO-2。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85332-x
• 作为产物：
  描述：

  D-来苏糖 、 甲氧苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到N-p-methoxyphenyl-β-D-lyxopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-d-吡喃木糖胺及其酰基衍生物和N-乙酰基-N-芳基-α-d-吡喃木糖胺的选择性苯甲酰化

  摘要：

  摘要合成了N-对氯苯基和N-对甲氧基苯基-d-吡喃吡喃糖基胺，以及它们的三-O-乙酰基，N-乙酰基-三-O-乙酰基和N-乙酰基衍生物。已经确定了这些化合物的构型和构象。获得了N-芳基-d-lyxopyranosylamines的一些衍生物，它们是两种稳定的结晶4 C 1和1 C 4异构体。已确定空间因素对N→O乙酰迁移的影响。N-乙酰基-N-芳基-α-d-吡喃吡喃糖胺的选择性苯甲酰化提供了部分酯化的衍生物，其中羟基的反应性遵循顺序HO-4> HO-3> HO-2。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85332-x

文献信息

• Phosphorylation of N-glycosides derived from para-substituted aromatic amines
  作者：A. A. Bobrikova、M. P. Koroteev、A. M. Koroteev、Yu. V. Nelyubina、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1007/s11172-008-0272-8

  日期：2008.9

  New carbohydrate-containing aminophosphoryl compounds were synthesized on the basis of glycosylamines. The reaction pathway suggested for addition of hydrophosphoryl compounds to N-glycosides was confirmed.

  在糖基胺的基础上合成了新的含碳水化合物的氨基磷化合物。将氢磷化合物加到 N-糖苷中的反应途径得到了证实。