N-acetyl-2,3,4-tri-O-acetyl-N-p-methoxyphenyl-α-D-lyxopyranosylamine | 92620-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2,3,4-tri-O-acetyl-N-p-methoxyphenyl-α-D-lyxopyranosylamine
• CAS: 92620-27-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₉
• 分子量: 423.42
• InChiKey: CVJGWMLYLFJDRE-FYQPLNBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2,3,4-tri-O-acetyl-N-p-methoxyphenyl-α-D-lyxopyranosylamine 在 二甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到N-(4-Methoxy-phenyl)-N-((2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-d-吡喃木糖胺及其酰基衍生物和N-乙酰基-N-芳基-α-d-吡喃木糖胺的选择性苯甲酰化

  摘要：

  摘要合成了N-对氯苯基和N-对甲氧基苯基-d-吡喃吡喃糖基胺，以及它们的三-O-乙酰基，N-乙酰基-三-O-乙酰基和N-乙酰基衍生物。已经确定了这些化合物的构型和构象。获得了N-芳基-d-lyxopyranosylamines的一些衍生物，它们是两种稳定的结晶4 C 1和1 C 4异构体。已确定空间因素对N→O乙酰迁移的影响。N-乙酰基-N-芳基-α-d-吡喃吡喃糖胺的选择性苯甲酰化提供了部分酯化的衍生物，其中羟基的反应性遵循顺序HO-4> HO-3> HO-2。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85332-x
• 作为产物：
  描述：

  D-来苏糖 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-acetyl-2,3,4-tri-O-acetyl-N-p-methoxyphenyl-α-D-lyxopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-d-吡喃木糖胺及其酰基衍生物和N-乙酰基-N-芳基-α-d-吡喃木糖胺的选择性苯甲酰化

  摘要：

  摘要合成了N-对氯苯基和N-对甲氧基苯基-d-吡喃吡喃糖基胺，以及它们的三-O-乙酰基，N-乙酰基-三-O-乙酰基和N-乙酰基衍生物。已经确定了这些化合物的构型和构象。获得了N-芳基-d-lyxopyranosylamines的一些衍生物，它们是两种稳定的结晶4 C 1和1 C 4异构体。已确定空间因素对N→O乙酰迁移的影响。N-乙酰基-N-芳基-α-d-吡喃吡喃糖胺的选择性苯甲酰化提供了部分酯化的衍生物，其中羟基的反应性遵循顺序HO-4> HO-3> HO-2。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85332-x