4-acetyl-2-methylcyclohept-4-en-1-one | 1236817-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-2-methylcyclohept-4-en-1-one
• CAS: 1236817-79-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: LRFMSIMSJRDGNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以24 mg的产率得到4-acetyl-2-methylcyclohept-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑二萘并邻环辛酸酯络合物：[5 + 2]环加成反应中的合成，表征和催化活性

  摘要：

  Rh COT的作用：Ni 0催化的[2 + 2 + 2 + 2]环加成反应可提供高产，可扩展的配体二萘并[ a，e ]环辛酸酯（dnCOT）合成。dnCOT与Rh I的络合得到[Rh（dnCOT）（MeCN）2 ] SbF 6（参见方案），它是乙烯基环丙烷和π系统的[5 + 2]环加成反应的出色催化剂，具有令人印象深刻的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/anie.201108270

文献信息

• Electronic and Steric Control of Regioselectivities in Rh(I)-Catalyzed (5 + 2) Cycloadditions: Experiment and Theory
  作者：Peng Liu、Lauren E. Sirois、Paul Ha-Yeon Cheong、Zhi-Xiang Yu、Ingo V. Hartung、Heiko Rieck、Paul A. Wender、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja103253d

  日期：2010.7.28

  The first studies on the regioselectivity of Rh(I)-catalyzed (5 + 2) cycloadditions between vinylcyclopropanes (VCPs) and alkynes have been conducted experimentally and analyzed using density functional theory (DFT). The previously unexplored regiochemical consequences for this catalytic, intermolecular cycloaddition were determined by studying the reactions of several substituted VCPs with a range

  首次对乙烯基环丙烷 (VCP) 和炔烃之间的 Rh(I) 催化 (5 + 2) 环加成的区域选择性进行了实验研究，并使用密度泛函理论 (DFT) 进行了分析。通过研究几种取代的 VCP 与一系列不对称炔烃的反应，确定了这种催化分子间环加成之前未探索的区域化学结果。确定了实验趋势，并建立了预测模型。烯烃末端取代的 VCP 以高区域选择性 (>20:1) 反应，正如理论模型所预测的那样，其中较大的炔烃取代基更倾向于远离形成的 CC 键以避免空间排斥。