3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)acrylic acid | 954426-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)acrylic acid
• 英文别名: (2E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)propenoic acid
• CAS: 954426-12-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: ODAOAMYORKYSDP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)acrylic acid 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 草酰氯 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-benzhydryl-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-N-[3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)allyloxy]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Axinellamine and Massadine

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of several N-O linked 4-vinylimidazole dimers provide the expected adduct in moderate to good yield as a single, all trans stereoisomer, along with smaller amounts of the inverse electron demand adduct. Oxidative rearrangement of the cycloadducts occurs on treatment with Davis' reagent, providing a single spiro imidazolone in good yield and with excellent levels of stereocontrol albeit epimeric at the spiro center found in axinellamine and massadine.

  DOI：

  10.1021/ol0711568
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)propenoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Axinellamine and Massadine

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of several N-O linked 4-vinylimidazole dimers provide the expected adduct in moderate to good yield as a single, all trans stereoisomer, along with smaller amounts of the inverse electron demand adduct. Oxidative rearrangement of the cycloadducts occurs on treatment with Davis' reagent, providing a single spiro imidazolone in good yield and with excellent levels of stereocontrol albeit epimeric at the spiro center found in axinellamine and massadine.

  DOI：

  10.1021/ol0711568