(4E)-2-methyl-1,1-bis(methylsulfanyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one | 89812-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4E)-2-methyl-1,1-bis(methylsulfanyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 89812-55-5
• 化学式: C₁₄H₁₆OS₂
• 分子量: 264.412
• InChiKey: NZXBOMSEQXQKSD-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-2-methyl-1,1-bis(methylsulfanyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4E)-2-methyl-1,1-bis(methylsulfanyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Novel, General Method for the Synthesis of 2-Methyl-Substituted and 2-Unsubstituted Methyl 5-Aryl-2,4-pentadienoates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30728
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到(4E)-2-methyl-1,1-bis(methylsulfanyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of 2-cyclopentenones via a hydrogenolysis-terminated Heck cyclization of β-alkylthio dienones

  摘要：

  钯催化的β-烷基硫代二烯酮衍生物的环化反应，在硅烷的存在下，以区域和立体选择性方式生成2-环戊烯酮。C-S活化、分子内碳钯化以及氢解构建了级联反应过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc37571d

文献信息

• Synthesis of Methyl 5-Aryl-3-oxo-4-pentenoates and Novel Substituted Cyclopentenones
  作者：C. V. Asokan、S. Bhattacharji、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1988-27543

  日期：——

  The cinnamoyl- (1a-j) and (5-phenyl-2,4-pentadienoyl)- (1k) ketene dithioacetals are shown to undergo methanolysis in the presence of ether-boron trifluoride complex and mercury(II) chloride to the corresponding methyl 5-aryl-3-oxo-4-pentenoates 2a-j and 3-oxo-7-phenyl- 4,6-heptadienoate (2k), respectively, in good yields. However, the corresponding (2-methylcinnamoyl)ketene dithioacetals 3a-f, under identical reaction conditions, undergo Nazarov cyclization to give the corresponding substituted cyclopentenones 4a-f.

  香豆醯基(1a-j)和(5-苯基-2,4-戊二烯酰基)(1k)酮烯二硫乙酰醇在醚-三氟化硼复合物和氯化汞存在下进行甲醇解，得到相应的甲基5-芳基-3-氧-4-戊烯酸酯2a-j和3-氧-7-苯基-4,6-庚二烯酸酯(2k)，产率良好。然而，相应的(2-甲基香豆醯基)酮烯二硫乙酰醇3a-f在相同反应条件下发生纳扎罗夫环化反应，生成相应的取代环戊烯酮4a-f。
• A FACILE SYNTHESIS OF β-OXOTHIOLCARBOXYLATES FROM α-OXOKETENEDITHIOACETALS^*
  作者：Satheesh K. Nair、C. V. Asokan

  DOI：10.1081/scc-100104056

  日期：2001.1

  alpha -Oxoketenedithioacetals and alkenoyl ketenedithioacetals underwent facile, boron trifluoride etherate assisted partial hydrolysis in dioxane to afford beta -oxothiolcarboxylates and gamma,delta -unsaturated beta -oxothiolcarboxylates, respectively, in good yields.
• Singh, L. W.; Ila, H.; Junjappa, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 607 - 610
  作者：Singh, L. W.、Ila, H.、Junjappa, H.

  DOI：——

  日期：——
• MYRBOH, B.;ASOKAN, C. V.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 1, 50-51
  作者：MYRBOH, B.、ASOKAN, C. V.、ILA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, L. W.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 7, 607-610
  作者：SINGH, L. W.、ILA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——