(8β,20R)-25-[(methoxymethyl)oxy]-des-A,B-17α,21-cyclocholest-22-yn-8-one | 935545-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (8β,20R)-25-[(methoxymethyl)oxy]-des-A,B-17α,21-cyclocholest-22-yn-8-one
• 英文别名: (1S,2'S,3aR,7aS)-2'-[4-(methoxymethoxy)-4-methylpent-1-ynyl]-7a-methylspiro[2,3,3a,5,6,7-hexahydroindene-1,1'-cyclopropane]-4-one
• CAS: 935545-40-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: DMCUNIWONZOGPH-LPWQTFTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8β,20R)-25-[(methoxymethyl)oxy]-des-A,B-17α,21-cyclocholest-22-yn-8-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,3R,5Z,7E,20R)-25-[(methoxymethyl)oxy]-17α,21-cyclo-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-22-yne-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  骨化三醇† 17α，21-环22-22-不饱和类似物的合成和构象分析

  摘要：

  六种新的骨化三醇类似物，通过在Wi-Fi-Horner方法中在C17-C20处引入环丙烷环和在C22处引入双键或三键，在其侧链上受到构象限制，从而合成了三烯系统。通过发散路线从酮14制备六个带有CD环和侧链的片段，以在C20产生两个系列差向异构体，然后进行立体选择性环丙烷化。（E）-烯基侧链通过维蒂希反应合成。炔基侧链通过Corey-Fuchs同源制备，然后进行烷基化。（Z）-烯基侧链通过部分氢化由先前的炔烃制备。20- Epi与具有C20天然立体化学的相应类似物相比，该类似物与VDR的结合更牢固。这些结果可以通过构象分析和与VDR配体结合域的疏水相互作用来推论。

  DOI：

  10.1021/jo0625195
• 作为产物：
  描述：

  (8β,20R)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-23,23-dibromo-des-A,B-17α,21-cyclo-24-norchol-22-yne 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (8β,20R)-25-[(methoxymethyl)oxy]-des-A,B-17α,21-cyclocholest-22-yn-8-one
  参考文献：
  名称：

  骨化三醇† 17α，21-环22-22-不饱和类似物的合成和构象分析

  摘要：

  六种新的骨化三醇类似物，通过在Wi-Fi-Horner方法中在C17-C20处引入环丙烷环和在C22处引入双键或三键，在其侧链上受到构象限制，从而合成了三烯系统。通过发散路线从酮14制备六个带有CD环和侧链的片段，以在C20产生两个系列差向异构体，然后进行立体选择性环丙烷化。（E）-烯基侧链通过维蒂希反应合成。炔基侧链通过Corey-Fuchs同源制备，然后进行烷基化。（Z）-烯基侧链通过部分氢化由先前的炔烃制备。20- Epi与具有C20天然立体化学的相应类似物相比，该类似物与VDR的结合更牢固。这些结果可以通过构象分析和与VDR配体结合域的疏水相互作用来推论。

  DOI：

  10.1021/jo0625195