tert-butyl (3aS,4S,6aR)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate | 934220-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (3aS,4S,6aR)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 934220-56-1
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₇Si
• 分子量: 593.792
• InChiKey: BRIBMEDPFHMMRW-OFASPCIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aS,4S,6aR)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal dimethyl sulfide borane 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to Polyhydroxy Indolizidines and Related Azabicyclic Scaffolds

  摘要：

  Approaches to the synthesis of unnatural polyhydroxylated indolizidines are described. Key reactions involve addition of 2-(trimethylsilyloxy)furan to iminium salts, and ring-closure metathesis as second alternative.

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)44
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl-diphenylsilanyloxymethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (3aS,4S,6aR)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to Polyhydroxy Indolizidines and Related Azabicyclic Scaffolds

  摘要：

  Approaches to the synthesis of unnatural polyhydroxylated indolizidines are described. Key reactions involve addition of 2-(trimethylsilyloxy)furan to iminium salts, and ring-closure metathesis as second alternative.

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)44