1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-one | 201164-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-one
• 英文别名: 1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-3-butene-1-one；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-en-1-one
• CAS: 201164-23-0
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: NLMZZNBZQLKGNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-6-hydroxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-Alkanoylprop-2-en-1-ol 衍生物的立体选择性制备

  摘要：

  通过β,γ-环氧酮与胺的开环反应立体选择性地制备了3-烷酰基丙-2-烯-1-醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087930
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(三氟甲基)苯基)丁-3-烯-1-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-Alkanoylprop-2-en-1-ol 衍生物的立体选择性制备

  摘要：

  通过β,γ-环氧酮与胺的开环反应立体选择性地制备了3-烷酰基丙-2-烯-1-醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087930

文献信息

• Palladium Catalyzed Coupling Reaction of Acylchromate Complexes and Allylic Bromides
  作者：Hidehiro Sakurai、Katsuhiko Tanabe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1999.309

  日期：1999.4

  cross-coupling reaction between acylchromate complexes and allylic bromides takes place under CO atmosphere in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 to afford the corresponding allylic ketones in good yield. The same reaction also proceeds by adding RNC under argon atmosphere in place of CO atmosphere. Thus, the acylchromate complex works as a good acyl donor for Pd catalyzed acylation reaction.

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• Copper-Catalyzed Asymmetric Cyanation of Alkenes via Carbonyl-Assisted Coupling of Alkyl-Substituted Carbon-Centered Radicals
  作者：Song Zhou、Guoyu Zhang、Liang Fu、Pinhong Chen、Yibiao Li、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02085

  日期：2020.8.21

  the first copper-catalyzed asymmetric cyanation of alkyl-substituted alkenes has been developed. The reaction, featuring mild reaction conditions and excellent functional group compatibilities, provides an easy access to a wide array of structurally diverse enantioenriched alkyl nitriles in good yields. Notably, an unstable carbon-centered radical generated by trifluoromethyl radical addition across terminal

  基于铜催化的自由基中继策略，已经开发了烷基取代的烯烃的第一个铜催化的不对称氰化反应。该反应具有温和的反应条件和出色的官能团相容性，可轻松获得大量结构多样的对映体富集的烷基腈，收率很高。值得注意的是，通过在末端烯烃上的三氟甲基自由基加成而产生的不稳定的以碳为中心的自由基可以在羰基的帮助下被手性L * Cu（CN）2对映选择性地捕获。
• Synthesis of β,γ-Unsaturated Ketones from Acid Chlorides through Carbon–Pentamethylcyclopentadienyl Bond Formation and Cleavage
  作者：Minoru Uemura、Masayuki Iwasaki、Eiji Morita、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.80.2400

  日期：2007.12.15

  Reaction of acid chlorides with lithium pentamethylcyclopentadienide afforded the corresponding pentamethyl-cyclopentadienyl ketones in high yield. These ketones were treated with an allylaluminum reagent to form the corresponding 3-butenyl alcohols. Removal of pentamethylcyclopentadiene upon heating or treatment with a catalytic amount of trichloroacetic acid yielded the corresponding β,γ-unsaturated

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• Synthesis of β,γ-Unsaturated Ketones by Allylation of Pentamethylcyclopentadienyl Ketones Followed by Removal of Pentamethylcyclopentadiene
  作者：Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Masayuki Iwasaki、Eiji Morita、Minoru Uemura

  DOI：10.1055/s-2006-956455

  日期：2007.1

  route to β,γ-unsaturated ketones is disclosed. Aryl pentamethylcyclopentadienyl ketones underwent allylation with allyldimethylaluminum to yield the corresponding alcohols. Heating the alcohols in boiling toluene resulted in removal of pentamethylcyclopentadiene to provide β,γ-unsaturated ketones. The removal would proceed via a retro-carbonyl-ene process. Synthesis of an alkyl allyl ketone is also

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• Ni-Catalyzed 1,2-Diarylation of Alkenyl Ketones: A Comparative Study of Carbonyl-Directed Reaction Systems
  作者：Roman Kleinmans、Omar Apolinar、Joseph Derosa、Malkanthi K. Karunananda、Zi-Qi Li、Van T. Tran、Steven R. Wisniewski、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01447

  日期：2021.7.16

  2-diarylation of alkenyl ketones with aryl iodides and arylboronic esters is reported. Ketones with a variety of substituents serve as effective directing groups, offering high levels of regiocontrol. A representative product is diversified into a wide range of useful products that are not readily accessible via existing 1,2-diarylation reactions. Preliminary mechanistic studies shed light on the binding

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