(1R,3aR,4S,7aR)-1-((S)-1'-cyanoethyl)-7a-methyloctahydroinden-4-yl benzoate | 951777-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3aR,4S,7aR)-1-((S)-1'-cyanoethyl)-7a-methyloctahydroinden-4-yl benzoate
• 英文别名: benzoic acid (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(S)-1'-cyano-ethyl]-7a-methyl-octahydro-inden-4-yl ester；benzoic acid (1R,3aR,4S,7aR)-1-((R)-cyano-methyl-methyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-yl ester；[(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(1S)-1-cyanoethyl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl] benzoate
• CAS: 951777-91-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: UKXLPRHUJVCDCE-RDGCENLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-1-((S)-1'-cyanoethyl)-7a-methyloctahydroinden-4-yl benzoate 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 (1R,3aR,7aR)-1-(1',1'-dimethylpropyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  烷基侧链缩短的2-（3'-羟基丙叉基）-1α-羟基-19-降钙素D类似物的合成和生物活性

  摘要：

  作为我们的涉及有前途的生物性质，19-norvitamins维生素d化合物的努力的延续9 - 13，具有连接到C-2和缩短的17β-烷基链的3'-羟基亚片段，合成的。一种新的合成途径提供CD-环酮20 - 24从差向异构的醛开始描述25和26。所述hydrindanones 20 - 24进行与所述氧化膦的Wittig-Horner反应14，和维生素d化合物9 - 13羟基脱保护后得到的。与1α，25-（OH）相比2 D 3（1），除20 R-化合物12外，所制备的类似物仅约。与VDR绑定的效力降低了3倍。化合物9 - 11和13展出HL-60细胞活性的5-20倍降低和转录活性约 与激素1相关的下降10倍。当在体内测试中，所有的类似物没有显示能力，动员骨钙，并且仅在高剂量的维生素观察肠钙转运活性10，12，和13。

  DOI：

  10.1021/jm200743p
• 作为产物：
  描述：

  benzoic acid (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(S)-(2'-hydroxyimino-1'-methyl)ethyl]-7a-methyl-octahydro-inden-4-yl ester 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(1R,3aR,4S,7aR)-1-((S)-1'-cyanoethyl)-7a-methyloctahydroinden-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  烷基侧链缩短的2-（3'-羟基丙叉基）-1α-羟基-19-降钙素D类似物的合成和生物活性

  摘要：

  作为我们的涉及有前途的生物性质，19-norvitamins维生素d化合物的努力的延续9 - 13，具有连接到C-2和缩短的17β-烷基链的3'-羟基亚片段，合成的。一种新的合成途径提供CD-环酮20 - 24从差向异构的醛开始描述25和26。所述hydrindanones 20 - 24进行与所述氧化膦的Wittig-Horner反应14，和维生素d化合物9 - 13羟基脱保护后得到的。与1α，25-（OH）相比2 D 3（1），除20 R-化合物12外，所制备的类似物仅约。与VDR绑定的效力降低了3倍。化合物9 - 11和13展出HL-60细胞活性的5-20倍降低和转录活性约 与激素1相关的下降10倍。当在体内测试中，所有的类似物没有显示能力，动员骨钙，并且仅在高剂量的维生素观察肠钙转运活性10，12，和13。

  DOI：

  10.1021/jm200743p

文献信息

• 2-Methylene-20-Methyl-19,24,25,26,27-Pentanor-Vitamin D Analogs
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20090170822A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  This invention discloses 2-methylene-20-methyl-19,24,25,26,27-pentanor-vitamin D analogs, and specifically 2-methylene-20-methyl-1α-hydroxy-19,24,25,26,27-pentanor-vitamin D 3 , and pharmaceutical uses therefore. This compound exhibits activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as an anti-cancer agent and for the treatment of skin diseases such as psoriasis as well as skin conditions such as wrinkles, slack skin, dry skin and insufficient sebum secretion. This compound also has little, if any, calcemic activity and therefore may be used to treat autoimmune disorders or inflammatory diseases in humans as well as renal osteodystrophy. This compound may also be used for the treatment or prevention of obesity.

  该发明披露了2-亚甲基-20-甲基-19,24,25,26,27-五缩戊-维生素D类似物，具体包括2-亚甲基-20-甲基-1α-羟基-19,24,25,26,27-五缩戊-维生素D3，以及其药用用途。该化合物表现出抑制未分化细胞增殖并诱导其分化为单核细胞的活性，从而表明其用作抗癌剂以及治疗银屑病等皮肤疾病以及皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足等皮肤状况的用途。该化合物几乎没有钙代谢活性，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病或炎症性疾病以及肾性骨病。该化合物还可用于治疗或预防肥胖。
• 2-METHYLENE-19,23,24-TRINOR-1ALPHA-HYDROXYVITAMIN D3
  申请人：DELUCA Hector F.

  公开号：US20130053356A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Compounds of Formula I are provided where R 1 and R 2 are independently selected from H or hydroxy protecting groups. Such compounds may be used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.

  提供了符合式I的化合物，其中R1和R2分别选自H或羟基保护基团。这些化合物可用于制备药物组合物，并可用于治疗各种生物条件。
• 1alpha-Hydroxy-2-(3'-Hydroxypropylidene)-19-Nor-Vitamin D Compounds with a 1,1-Dimethylpropyl Side Chain
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20070238703A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  This invention discloses 1α-hydroxy-2-(3′-hydroxypropylidene)-19-nor-vitamin D compounds with a 1,1-dimethylpropyl side chain, and pharmaceutical uses therefor. These compounds exhibit pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as an anti-cancer agent and for the treatment of skin diseases such as psoriasis as well as skin conditions such as wrinkles, slack skin, dry skin and insufficient sebum secretion. These compounds also have little, if any, calcemic activity and therefore may be used to treat autoimmune disorders or inflammatory diseases in humans as well as renal osteodystrophy. These compounds may also be used for the treatment or prevention of obesity.

  该发明揭示了具有1,1-二甲基丙基侧链的1α-羟基-2-(3′-羟丙基亚甲基)-19-去氢维生素D化合物，并揭示了其在药物上的用途。这些化合物在抑制未分化细胞的增殖和诱导它们分化为单核细胞方面表现出显著的活性，从而表明其用作抗癌剂以及用于治疗银屑病等皮肤疾病以及皱纹、皮肤松弛、干燥皮肤和皮脂分泌不足等皮肤状况。这些化合物也几乎没有钙代谢活性，因此可以用于治疗人类的自身免疫性疾病或炎症性疾病以及肾性骨病。这些化合物还可以用于肥胖的治疗或预防。
• 1a-Hydroxy-2-(3'-Hydroxypropylidene)-19-nor-vitamin D compounds and methods of making and treatment thereof
  申请人：Deluca F. Hector

  公开号：US20070244072A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Disclosed are 1α-hydroxy-2-(3′-hydroxypropylidene)-19-nor-vitamin D compounds, pharmaceutical compositions, and methods of making and treatment thereof. The compounds are generally directed to biologically active 2-alkylidene-19-nor-vitamin D compounds and analogs thereof characterized by the presence of a 3′-hydroxypropylidene moiety at C-2 and the presence of an abbreviated alkyl side-chain free of any hydroxyl moiety.

  本发明涉及1α-羟基-2-(3'-羟基丙烯基)-19-去氢维生素D化合物、制药组合物及其制备和治疗方法。该化合物通常指具有生物活性的2-烷基亚烯基-19-去氢维生素D化合物及其类似物，其特征在于在C-2处存在3'-羟基丙烯基基团，并且存在一个缩短的烷基侧链，不含任何羟基基团。