benzoic acid (1S,3aR,4S,7aR)-1-[(S)-1'-cyano-1',3'-dimethylbutyl]-7a-methyl-octahydro-inden-4-yl ester | 952288-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid (1S,3aR,4S,7aR)-1-[(S)-1'-cyano-1',3'-dimethylbutyl]-7a-methyl-octahydro-inden-4-yl ester
• 英文别名: (1S,3aR,4S,7aR)-1-((S)-2'-cyano-4'-methylpentan-2'-yl)-7a-methyloctahydroinden-4-yl benzoate；benzoic acid (1S,3aR,4S,7aR)-1-((S)-1-cyano-1,3-dimethyl-butyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-yl ester；[(1S,3aR,4S,7aR)-1-[(2S)-2-cyano-4-methylpentan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl] benzoate
• CAS: 952288-62-9
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₂
• 分子量: 367.532
• InChiKey: SCZPWIJTBXPTDX-OSGAQNHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid (1S,3aR,4S,7aR)-1-[(S)-1'-cyano-1',3'-dimethylbutyl]-7a-methyl-octahydro-inden-4-yl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 四丙基高钌酸铵 、 水 、 氢化钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-((R)-4'-methylpentan-2'-yl)hexahydroinden-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  烷基侧链缩短的2-（3'-羟基丙叉基）-1α-羟基-19-降钙素D类似物的合成和生物活性

  摘要：

  作为我们的涉及有前途的生物性质，19-norvitamins维生素d化合物的努力的延续9 - 13，具有连接到C-2和缩短的17β-烷基链的3'-羟基亚片段，合成的。一种新的合成途径提供CD-环酮20 - 24从差向异构的醛开始描述25和26。所述hydrindanones 20 - 24进行与所述氧化膦的Wittig-Horner反应14，和维生素d化合物9 - 13羟基脱保护后得到的。与1α，25-（OH）相比2 D 3（1），除20 R-化合物12外，所制备的类似物仅约。与VDR绑定的效力降低了3倍。化合物9 - 11和13展出HL-60细胞活性的5-20倍降低和转录活性约 与激素1相关的下降10倍。当在体内测试中，所有的类似物没有显示能力，动员骨钙，并且仅在高剂量的维生素观察肠钙转运活性10，12，和13。

  DOI：

  10.1021/jm200743p
• 作为产物：
  描述：

  溴代异丁烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 hexanes 为溶剂， 反应 1.75h， 以66%的产率得到benzoic acid (1S,3aR,4S,7aR)-1-[(S)-1'-cyano-1',3'-dimethylbutyl]-7a-methyl-octahydro-inden-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1a-Hydroxy-2-(3'-Hydroxypropylidene)-19-nor-vitamin D compounds and methods of making and treatment thereof

  摘要：

  本发明涉及1α-羟基-2-(3'-羟基丙烯基)-19-去氢维生素D化合物、制药组合物及其制备和治疗方法。该化合物通常指具有生物活性的2-烷基亚烯基-19-去氢维生素D化合物及其类似物，其特征在于在C-2处存在3'-羟基丙烯基基团，并且存在一个缩短的烷基侧链，不含任何羟基基团。

  公开号：

  US20070244072A1

文献信息

• 2-METHYLENE-19,23,24-TRINOR-1ALPHA-HYDROXYVITAMIN D3
  申请人：DELUCA Hector F.

  公开号：US20130053356A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Compounds of Formula I are provided where R 1 and R 2 are independently selected from H or hydroxy protecting groups. Such compounds may be used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.

  提供了符合式I的化合物，其中R1和R2分别选自H或羟基保护基团。这些化合物可用于制备药物组合物，并可用于治疗各种生物条件。
• Synthesis and Biological Activity of 2-(3′-Hydroxypropylidene)-1α-hydroxy-19-norvitamin D Analogues with Shortened Alkyl Side Chains
  作者：Agnieszka Glebocka、Rafal R. Sicinski、Lori A. Plum、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1021/jm200743p

  日期：2011.10.13

  continuation of our efforts directed to vitamin D compounds of promising biological properties, 19-norvitamins 9–13, possessing a 3′-hydroxypropylidene fragment attached to C-2 and shortened 17β-alkyl chains, were synthesized. A new synthetic pathway providing the CD-ring ketones 20–24 is described starting from the epimeric aldehydes 25 and 26. The hydrindanones 20–24 were subjected to the Wittig–Horner

  作为我们的涉及有前途的生物性质，19-norvitamins维生素d化合物的努力的延续9 - 13，具有连接到C-2和缩短的17β-烷基链的3'-羟基亚片段，合成的。一种新的合成途径提供CD-环酮20 - 24从差向异构的醛开始描述25和26。所述hydrindanones 20 - 24进行与所述氧化膦的Wittig-Horner反应14，和维生素d化合物9 - 13羟基脱保护后得到的。与1α，25-（OH）相比2 D 3（1），除20 R-化合物12外，所制备的类似物仅约。与VDR绑定的效力降低了3倍。化合物9 - 11和13展出HL-60细胞活性的5-20倍降低和转录活性约 与激素1相关的下降10倍。当在体内测试中，所有的类似物没有显示能力，动员骨钙，并且仅在高剂量的维生素观察肠钙转运活性10，12，和13。
• 1a-Hydroxy-2-(3'-Hydroxypropylidene)-19-nor-vitamin D compounds and methods of making and treatment thereof
  申请人：Deluca F. Hector

  公开号：US20070244072A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Disclosed are 1α-hydroxy-2-(3′-hydroxypropylidene)-19-nor-vitamin D compounds, pharmaceutical compositions, and methods of making and treatment thereof. The compounds are generally directed to biologically active 2-alkylidene-19-nor-vitamin D compounds and analogs thereof characterized by the presence of a 3′-hydroxypropylidene moiety at C-2 and the presence of an abbreviated alkyl side-chain free of any hydroxyl moiety.

  本发明涉及1α-羟基-2-(3'-羟基丙烯基)-19-去氢维生素D化合物、制药组合物及其制备和治疗方法。该化合物通常指具有生物活性的2-烷基亚烯基-19-去氢维生素D化合物及其类似物，其特征在于在C-2处存在3'-羟基丙烯基基团，并且存在一个缩短的烷基侧链，不含任何羟基基团。