N-[(phenyl)(tosyl)methyl]thiourea | 40734-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(phenyl)(tosyl)methyl]thiourea
• 英文别名: N-(a-tosylbenzyl)thiourea；[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]thiourea
• CAS: 40734-80-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 320.436
• InChiKey: CHYSINMXLFTHPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(phenyl)(tosyl)methyl]thiourea 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Utilization of the amidoalkylation reaction in the synthesis of hydrogenated pyrimidine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290753
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 硫脲 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[(phenyl)(tosyl)methyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Meijer,H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1973, vol. 92, p. 72 - 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Different pathways in the reaction of N-(tosylmethyl)-substituted ureas, thioureas, and N′-cyanoguanidines with sodium cyanide. Synthesis of α-ureido nitriles, α-ureido amides, and hydantoin imino derivatives
  作者：Anastasia A. Fesenko、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131340

  日期：2020.10

  Reaction of N-(tosylmethyl)-substituted ureas, thioureas, and N′-cyanoguanidines, prepared by condensation of the corresponding amides with various aldehydes and p-toluenesulfinic acid, with NaCN has been studied. The outcome of the reaction is strongly dependent on the amide nature and reaction conditions. Generally, N-(tosylmethyl)ureas afford α-ureido nitriles, N-(tosylmethyl)-N′-cyanoguanidines

  研究了通过相应的酰胺与各种醛和对甲苯亚磺酸缩合制备的N-（甲苯磺酰基甲基）取代的脲，硫脲和N'-氰基胍与NaCN的反应。反应的结果在很大程度上取决于酰胺的性质和反应条件。通常，Ñ - （甲苯磺酰基甲基）脲，得到α -脲基腈，ñ - （甲苯磺酰基甲基） - N' -cyanoguanidines转变成4-氨基-2-氰基亚-1,5-二氢-2 ħ -咪唑，和Ñ-（甲苯磺酰基甲基）硫脲得到各种咪唑衍生物的复杂混合物。通过用浓溶液处理将制备的α-脲基腈选择性地转化为相应的α-脲基酰胺。在室温下为HCl。在碱性条件下，α-脲基腈环化成4-氨基-1,5-二氢-2 H-咪唑-2-酮。用浓溶液处理4-氨基-2-氰基亚氨基-1,5-二氢-2 H-咪唑。室温下的HCl导致hydrolysis片段和氰基水解，得到2-（氨基甲酰亚氨基）咪唑啉-4-酮的盐酸盐，其易于被氨基甲酰化而形成2-亚氨基咪唑啉-4-酮的盐酸盐