3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-1-pentanone | 134251-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-1-pentanone
• 英文别名: 3-hydroxy-1-(p-tolyl)pentan-1-one；3-Hydroxy-1-(4-methylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 134251-12-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: UNAWOCVVVSPACT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-1-pentanone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (Z)-1-(4-methylphenyl)-1,3-bis((trimethylsilyl)oxy)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Van Martin; Murray, Desmond H.; Pratt, Norman E., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 19, p. 6965 - 6978

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 对甲基苯乙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Van Martin; Murray, Desmond H.; Pratt, Norman E., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 19, p. 6965 - 6978

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neodymium(III)-Mediated Reformatsky-Type Reactions of α-Halo Ketones with Carbonyl Compounds
  作者：Stefan F. Kirsch、Clémence Liébert

  DOI：10.1002/ejoc.200700240

  日期：2007.8

  In a neodymium(III) iodide induced process, α-bromo ketones 1 and aldehydes 2 are effectively converted into aldol products 3. This Reformatsky-type reaction proceeds through the formation of a neodymium enolate at room temperature in CH2Cl2. The analogous reaction in the presence of NdBr3/NaI at 50 °C in THF favors the formation of corresponding aldol–Tishchenko products 5 in good yields. Studies

  在碘化钕 (III) 诱导的过程中，α-溴酮 1 和醛 2 有效地转化为醛醇产物 3。该 Reformatsky 型反应通过在室温下在 CH2Cl2 中形成烯醇钕来进行。在 NdBr3/NaI 存在下，在 50 °C THF 中的类似反应有利于以良好的产率形成相应的 aldol-Tishchenko 产物 5。还描述了定义由钕 (III) 盐介导的这些反应的范围和局限性的研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Preparation of β-hydroxyketones (aldols) from the alkylation of O-silyl aryl cyanohydrins with epoxides
  作者：Lissa D. Gilreath、Diamond R. Melendez、Caylie A. McGlade、Jennifer E. Shoemaker、Dakoda W. Mullinax、Aaron M. Hartel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154334

  日期：2023.2

  β-Hydroxyketones (aldols) are prepared from the alkylation-deprotection of O-silylated aryl cyanohydrins with epoxides. Key to the success of the method was the suppression of an in situ cyclic imidate formation that occurs upon initial opening of the epoxide ring.

  β-羟基酮（羟醛）由O-甲硅烷基化芳基氰醇与环氧化物的烷基化-脱保护反应制备。该方法成功的关键是抑制环氧化物环最初打开时发生的原位环状亚氨酸酯形成。
• MARTIN, VAN A.;MURRAY, DESMOND H.;PRATT, NORMAN E.;ZHAO, YUN-BO;ALBIZATI,+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N9, C. 6965-6978
  作者：MARTIN, VAN A.、MURRAY, DESMOND H.、PRATT, NORMAN E.、ZHAO, YUN-BO、ALBIZATI,+

  DOI：——

  日期：——