bis(octyloxy) (N,N-diisopropylamino)phosphine | 866935-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(octyloxy) (N,N-diisopropylamino)phosphine
• 英文别名: O,O-di-(n-octyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite；N-dioctoxyphosphanyl-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 866935-34-4
• 化学式: C₂₂H₄₈NO₂P
• 分子量: 389.602
• InChiKey: RCWXLPXBQVGDSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±11.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(octyloxy) (N,N-diisopropylamino)phosphine 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Phosphoric acid mono-{(3R,4R,5R,6S)-5-benzyloxy-6-[2-(bis-octyloxy-phosphoryloxy)-ethoxy]-4-phosphonooxy-tetrahydro-pyran-3-yl} ester
  参考文献：
  名称：

  新型的基于糖的D-肌醇1,4,5-三磷酸磷酸酯类似物的渗透类似物：模拟加压素的作用：合成和生物学评估*

  摘要：

  根据木糖-肌醇的类似物，已通过磷酸酯基团的各种酯化反应合成了一系列D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（InsP3）的渗透性类似物。在血管加压素细胞上已经测试了它们穿过细胞膜的能力。当将活性类似物引入完整细胞的细胞外培养基中时，钙会非常快速地释放出来。使用所有磷酸酯基团的酰氧基甲基酯化，膜的转运以及磷酸酯的水解都非常快。游离化合物在细胞中的行为类似于InsP3。对于表达血管加压素受体的大鼠肝细胞，以这种方式制备的一种类似物的行为类似于血管加压素。*致敬Jacques H. van Boom及其在该领域的杰出贡献。

  DOI：

  10.1081/car-200068070
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 二氯-N,N-二异丙基亚磷酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到bis(octyloxy) (N,N-diisopropylamino)phosphine
  参考文献：
  名称：

  新型的基于糖的D-肌醇1,4,5-三磷酸磷酸酯类似物的渗透类似物：模拟加压素的作用：合成和生物学评估*

  摘要：

  根据木糖-肌醇的类似物，已通过磷酸酯基团的各种酯化反应合成了一系列D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（InsP3）的渗透性类似物。在血管加压素细胞上已经测试了它们穿过细胞膜的能力。当将活性类似物引入完整细胞的细胞外培养基中时，钙会非常快速地释放出来。使用所有磷酸酯基团的酰氧基甲基酯化，膜的转运以及磷酸酯的水解都非常快。游离化合物在细胞中的行为类似于InsP3。对于表达血管加压素受体的大鼠肝细胞，以这种方式制备的一种类似物的行为类似于血管加压素。*致敬Jacques H. van Boom及其在该领域的杰出贡献。

  DOI：

  10.1081/car-200068070

文献信息

• Nucleosides with 5′-Fixed Lipid Groups - Synthesis and Anchoring in Lipid Membranes
  作者：Nicolai Brodersen、Jun Li、Oliver Kaczmarek、Andreas Bunge、Ludwig Löser、Daniel Huster、Andreas Herrmann、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ejoc.200700521

  日期：2007.12

  Nucleosides were synthesized bearing one or two lipophilic groups at the 5′-position. The lipophilic substituents can be fixed at a 5′-amino group or at the 5′-phosphate moiety. Selected examples of these lipophilic nucleosides are shown by solid-state NMR spectroscopy to anchor in lipid double layers. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  合成的核苷在 5'-位带有一个或两个亲脂基团。亲脂性取代基可以固定在 5'-氨基或 5'-磷酸部分。这些亲脂性核苷的选定实例通过固态 NMR 光谱显示以锚定在脂质双层中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)