4-(4-Bromophenyl)-1-(3-nitrophenyl)triazole | 1132983-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-Bromophenyl)-1-(3-nitrophenyl)triazole
• CAS: 1132983-18-6
• 化学式: C₁₄H₉BrN₄O₂
• 分子量: 345.155
• InChiKey: QECUQOYHZZCCQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 3-硝基苯基叠氮化物 在 sodium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4-(4-Bromophenyl)-1-(3-nitrophenyl)triazole
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of viability of halogen⋯O2N interactions: Insight from crystal packing in a series of isomeric halo and nitro substituted triaryl compounds with modular positioning of halogen and NO2 groups

  摘要：

  通过叠氮–炔的“点击反应”，合成了一系列异构的三芳基化合物，卤素和NO2基团的位置模块化，并通过单晶X射线结构分析进行表征。该异构系列为理解分叉卤素 NO2合成单元在分子在晶体格子的组织效率提供了机会。由于互补基团的相对位置变化，即卤素原子和NO2基团分别在A环和C环上的变化，导致的分子构象、晶体堆积和超分子聚集的变化进行了讨论。所有合成的异构体均为结晶，确立了三嗪类化合物作为晶体工程导向分子合成的可靠连接体。一般而言，2-NO2衍生物展现出螺旋结构，而3-NO2衍生物则通过互补的C–H O相互作用表现出中心对称的二聚组装，形成螺旋或二维片状模式。4-NO2衍生物的分子组织整体上揭示出二维片状模式。

  DOI：

  10.1039/c3ce40192h

文献信息

• On the Search for Potential Antimycobacterial Drugs: Synthesis of Naphthoquinoidal, Phenazinic and 1,2,3-Triazolic Compounds and Evaluation Against<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Guilherme A. M. Jardim、Eduardo H. G. Cruz、Wagner O. Valença、Jarbas M. Resende、Bernardo L. Rodrigues、Daniela F. Ramos、Ronaldo N. Oliveira、Pedro E. A. Silva、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.5935/0103-5053.20150067

  日期：——

  Fifteen naphthoquinones, sixteen phenazines and fifteen aryl triazoles were synthesized and evaluated against Mycobacterium tuberculosis. Twenty five substances are reported here for the first time and, among all of the compounds evaluated, six presented MIC (minimal inhibitory concentration) values <= 6.25 mu g mL(-1). These substances are promising antimycobacterial prototypes.