4'-acetoxy-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)acetophenone | 164329-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-acetoxy-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)acetophenone
• 英文别名: (4-acetoxy-phenacyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；(4-Acetoxy-phenacyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(4-acetyloxyphenyl)-2-oxoethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 164329-27-5
• 化学式: C₂₄H₂₈O₁₃
• 分子量: 524.479
• InChiKey: OZLPYHSAZFJYFY-GNADVCDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-acetoxy-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)acetophenone 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 天竺葵素-3-氯化葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-和3-（β-D-Glucopyranosyloxy）黄酮离子的合成。黄酮取代模式对水溶液中花色苷反应性的影响

  摘要：

  描述了3-糖基氧基化的黄酮离子（花青素），特别是天然花青素Callistephin（4）的合成。研究了合成颜料3和4在水溶液中的结构转变以及与绿原酸（7）和咖啡因（8）的分子络合，并将其与相应的3-甲氧基黄酮离子1和2以及卵磷脂（5）进行了比较。）和马尔文（6），两种非常常见的天然花青素。就糖基氧基残基在花色苷的化学性质中所起的作用进行了讨论。花色苷分子的络合（色素沉着）通过UV / VIS光谱和1 H-NMR进行定量研究。特别是，使用一般的理论处理方法来解释UV / VIS光谱数据，例如，可以证明无色形式的花色苷与8之间形成了分子配合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770616
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)ethan-1-one 在 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 4'-acetoxy-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  选择性碘化使花青素合成更通用

  摘要：

  目前花青素的合成路线较为复杂，严重制约了其发展。我们通过引入选择性碘化反应优化了该方法，并建立了制备花青素二糖苷的通用方案。这种方法允许花青素合成需要更少的步骤和成本。基于此，我们制备了四种常见的花青素和两种花青素二葡萄糖苷，并测量了它们的抗氧化和抗胰岛素抵抗活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00597

文献信息

• Robertson; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1464
  作者：Robertson、Robinson

  DOI：——

  日期：——