2-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-pyridine | 182355-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-pyridine
• CAS: 182355-73-3
• 化学式: C₃₂H₃₂N₄O₄S
• 分子量: 568.696
• InChiKey: SYULLYOFZQEJJH-ICLVLUFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  98.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-pyridine 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(pyridine-2-sulfonyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过螯合控制的C-糖基化立体控制合成α-C-半乳糖胺衍生物。

  摘要：

  在巴比尔条件下，二碘化sa通过酮或醛促进的二碘化mar还原的2-脱氧-2-乙酰氨基七乳糖基吡啶基砜α-5出乎意料地以高收率立体合成了α-C-半乳糖胺衍生物。对于羰基底物，α：β选择性范围为20：1至5：1，对于醛，在C7处观察到约5：1的立体选择性，有利于S-异构体。这些C-糖基化反应的立体化学偏好是通过α-定向异头糖基sa（III）化合物的中间体来解释的，该化合物通过金属离子与C2-乙酰氨基的螯合来稳定。

  DOI：

  10.1021/jo971727h
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-galactopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过螯合控制的C-糖基化立体控制合成α-C-半乳糖胺衍生物。

  摘要：

  在巴比尔条件下，二碘化sa通过酮或醛促进的二碘化mar还原的2-脱氧-2-乙酰氨基七乳糖基吡啶基砜α-5出乎意料地以高收率立体合成了α-C-半乳糖胺衍生物。对于羰基底物，α：β选择性范围为20：1至5：1，对于醛，在C7处观察到约5：1的立体选择性，有利于S-异构体。这些C-糖基化反应的立体化学偏好是通过α-定向异头糖基sa（III）化合物的中间体来解释的，该化合物通过金属离子与C2-乙酰氨基的螯合来稳定。

  DOI：

  10.1021/jo971727h