p-acetyl-o-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol | 387860-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-acetyl-o-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-3-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one；1-[4-hydroxy-3-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethanone
• CAS: 387860-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂Si
• 分子量: 232.354
• InChiKey: ZYTPGVBHNPQPGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-acetyl-o-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70 %的产率得到1-(3-乙炔基-4-羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  o-炔基酚的卤化生成卤化双环硼酸盐*​​

  摘要：

  使用 BX 3 （X = Cl 或 Br）的O 定向炔烃反式卤硼化产生 C4 卤代苯并氧硼酸，它是获取基于双环硼酸盐的 β-内酰胺酶抑制剂中发现的核心结构的有用中间体。一项计算研究确定了两种可行的机制来提供反式卤化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202301463
• 作为产物：
  描述：

  4′-羟基-3′-碘苯乙酮 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47 %的产率得到p-acetyl-o-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  o-炔基酚的卤化生成卤化双环硼酸盐*​​

  摘要：

  使用 BX 3 （X = Cl 或 Br）的O 定向炔烃反式卤硼化产生 C4 卤代苯并氧硼酸，它是获取基于双环硼酸盐的 β-内酰胺酶抑制剂中发现的核心结构的有用中间体。一项计算研究确定了两种可行的机制来提供反式卤化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202301463

文献信息

• A microwave-enhanced, solventless Mannich condensation of terminal alkynes and secondary amines with para-formaldehyde on cuprous iodide doped alumina
  作者：George W. Kabalka、Li-Li Zhou、Lei Wang、Richard M. Pagni

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.049

  日期：2006.1

  A microwave-enhanced, solventless Mannich condensation of terminal alkynes and secondary amines with para-formaidehyde on cuprous iodide doped alumina has been developed. beta-Aminoalkynes are generated in good yields. The reaction can be extended to include a cyclization, which affords 2-substituted benzo[b]furans. The chemoselectivity of the reaction indicates that terminal alkynes are much more reactive than enolizable ketones under the reaction conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sonogashira coupling and cyclization reactions on alumina: a route to aryl alkynes, 2-substituted-benzo[b]furans and 2-substituted-indoles
  作者：George W Kabalka、Lei Wang、Richard M Pagni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00774-8

  日期：2001.9

  A solventless, microwave-enhanced Sonogashira coupling reaction of aromatic iodides with terminal alkynes on potassium fluoride doped alumina in the presence of palladium powder, cuprous iodide, and triphenylphosphine has been developed. The reaction can be utilized to prepare aryl alkynes in excellent yields. The coupling of o-iodophenol with terminal alkynes leads to the formation 2-substituted-benzo[b]furans. Whereas the coupling of o-iodoanilines with terminal alkynes generates indole products. An in situ desilylation reaction was also developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Haloboration of <i>o</i> ‐Alkynyl Phenols Generates Halogenated Bicyclic‐Boronates**
  作者：Kang Yuan、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.202301463

  日期：——

  O-directed alkyne trans-haloboration using BX3 (X=Cl or Br) leads to C4-halogenated benzoxaborinines that are useful intermediates for accessing the core structure found in bicyclic boronate based β-lactamase inhibitors. A computational study identified two viable mechanisms to furnish the trans-haloboration products.

  使用 BX 3 （X = Cl 或 Br）的O 定向炔烃反式卤硼化产生 C4 卤代苯并氧硼酸，它是获取基于双环硼酸盐的 β-内酰胺酶抑制剂中发现的核心结构的有用中间体。一项计算研究确定了两种可行的机制来提供反式卤化产物。