quinoline-4-d2 | 15793-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinoline-4-d2
• 英文别名: 4-Deuterochinolin；4-Deuterioquinoline
• CAS: 15793-83-6
• 化学式: C₉H₇N
• 分子量: 130.153
• InChiKey: SMWDFEZZVXVKRB-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 在 氘代甲醇 、 sodium carbonate 作用下， 反应 18.0h， 以45%的产率得到quinoline-4-d2
  参考文献：
  名称：

  一种由芳香族C-N/O/Cl/Br/I键还原为芳香族C-H/D的方法

  摘要：

  一种由芳香族C‑N/O/Cl/Br/I键还原为芳香族C‑H/D的方法，该方法以稳定的芳香季铵盐、芳香三氟磺酸酯、芳香卤代物为原料，在加入碱及溶剂后，由可见光或紫外光照射即可高效率地制备芳香族化合物或氘代芳香族化合物。该方法对于生物医药化工中间体的合成提供一种无需使用催化剂或过渡金属化合物，无需额外添加还原剂，仅仅以廉价的碱为添加剂，在廉价易得的溶剂或氘代溶剂中由可见光或紫外光诱导，即可高效地将稳定的芳香族C‑N/O/Cl/Br/I化学键转化为芳香族C‑H/D键。整个生产过程绿色环保、成本低廉、底物适用性广、产率高、氘代率高、操作简便、无爆炸风险，和以往的生产工艺相比，具有十分显著的优势。

  公开号：

  CN113354498B

文献信息

• General and Practical Potassium Methoxide/Disilane-Mediated Dehalogenative Deuteration of (Hetero)Arylhalides
  作者：Xin Wang、Ming-Hui Zhu、David P. Schuman、Dayou Zhong、Wen-Yan Wang、Lin-Yang Wu、Wei Liu、Brian M. Stoltz、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b07597

  日期：2018.9.5

  Herein we describe a general, mild and scalable method for deuterium incorporation by potassium methoxide/hexamethyldisilane-mediated dehalogenation of arylhalides. With CD3CN as a deuterium source, a wide array of heteroarenes prevalent in pharmaceuticals and bearing diverse functional groups are labeled with excellent deuterium incorporation (>60 examples). The ipso-selectivity of this method provides

  在此，我们描述了一种通过甲醇钾/六甲基乙硅烷介导的芳基卤化物脱卤来掺入氘的通用、温和且可扩展的方法。以 CD3CN 作为氘源，广泛存在于药物中并具有不同官能团的杂芳烃被标记为具有优异的氘掺入（> 60 个例子）。这种方法的 ipso 选择性提供了对氘代吲哚和喹啉库的精确访问。我们方法的合成效用已通过将氘掺入复杂的天然和类药物化合物中得到证明。
• K₂CO₃/18-Crown-6-Catalyzed Selective H/D Exchange of Heteroarenes with Bromide as a Removable Directing Group
  作者：Jian-Guo Gu、Cai-Xia Wang、Guang-Qi Hu、Kang Shen、Hong-Hai Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00883

  日期：2023.5.5