methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-benzyl-6-chloro-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate | 1416804-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-benzyl-6-chloro-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1416804-30-2
• 化学式: C₂₅H₂₀ClNO₄
• 分子量: 433.891
• InChiKey: OSKDGBPHELIMKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4-chloro-2-iodoaniline 、 (E)-methyl 2-diazo-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-enoate 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-benzyl-6-chloro-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed insertion of α-diazocarbonyl compounds for the synthesis of cyclic amino esters

  摘要：

  两种不同的环状氨基酯是通过钯催化的偶联反应合成的，该反应涉及重氮酯与N取代的2-碘苯胺。芳香族重氮乙酸酯在CO的 presence下生成具有α-四价碳中心的环状α-氨基酯。此外，芳香族乙烯基重氮乙酸酯则生成环状α,β-不饱和γ-氨基酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc37464a