(+)-(2R,3R)-2,3-dimethylsuccinic anhydride | 5866-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,3R)-2,3-dimethylsuccinic anhydride
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-dimethyloxolane-2,5-dione
• CAS: 5866-20-6
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: HXFIRQHMXJBTRV-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  228.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3R)-2,3-dimethylsuccinic anhydride 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 生成 (2R,3R)-2,3-dimethylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  Polonski, Tadeusz, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 629 - 638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-Dimethyl-succinic acid methyl ester (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 在 lithium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 (+)-(2R,3R)-2,3-dimethylsuccinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  对映选择性迈克尔反应。将酚薄荷醇酯的烯酸酯立体选择性地添加到巴豆酸酯中

  摘要：

  描述了一种用于对映选择性合成的方法，该方法基于苯酚薄荷醇烯酸酯（例如5-丁烯酸酯）的立体选择性迈克尔加成。提出了立体力学原理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80843-1

文献信息

• Quantitative evaluation of the gem-dimethyl effect on the succinic acid ? anhydride equilibrium. Conformations of the acids and anhydrides by empirical force field calculations
  作者：Petko M. Ivanov、Ivan G. Pojarlieff

  DOI：10.1039/p29840000245

  日期：——

  the succinic acid ⇌ anhydride equilibrium, the conformations of succinic acid and its 2-methyl-, racemic 2,3-dimethyl-, tetramethyl-, and racemic 2,3-di-t-butyl-derivatives have been calculated by means of Allinger's 1977 empirical force field. An extension of the field was developed to calculate the conformations of the respective anhydrides. The calculated preferred conformations compare well with

  为了定量评估宝石-二甲基对琥珀酸⇌酸酐平衡的影响，琥珀酸及其2-甲基-，外消旋2,3-二甲基-，四甲基-和外消旋2,3-di-t的构象丁基衍生物已通过Allinger的1977年经验力场进行了计算。开发了该领域的扩展以计算相应酸酐的构象。计算出的优选构象与现有实验数据很好地比较。没有获得酸的低能氢键极小值。酸中取代基的增加会引起构象变化，从而有利于环的闭合：带有纱布的构象的较小扭转角羧基，有利的键长和角度变形以及减少的优选构象数量。在酸酐中，取代会导致环的C（2）–C（3）键周围发生扭曲。的ΔΔ ħ估计二酸⇌酸酐平衡值与指示的所观察到的主要起因于水的实验数据符合得很好宝石中的酸酐-二甲基作用是在所述酸取代而产生的分子内的应变减轻。
• Effect of Counterion Structure on Rates and Diastereoselectivities in α,β-Unsaturated Iminium-Ion Diels–Alder Reactions
  作者：David Marcoux、Pascal Bindschädler、Alexander W. H. Speed、Anna Chiu、Joseph E. Pero、George A. Borg、David A. Evans

  DOI：10.1021/ol201448h

  日期：2011.7.15

  The use of cyclic α,β-unsaturated iminium-ion dienophiles is documented in two highly diastereoselective Diels–Alder (DA) reactions. The dienophilic counterion was found to have a significant effect on reactivity.

  在两个高度非对映选择性 Diels-Alder (DA) 反应中记录了使用环状 α,β-不饱和亚胺离子亲二烯体。发现亲二烯平衡离子对反应性有显着影响。
• The different behaviour of syn- and anti-2,3-dimethylbutanedioic anhydride in the lipase-catalyzed enantioselective alcoholysis
  作者：Rüdiger Ozegowski、Annamarie Kunath、Hans Schick

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00145-f

  日期：1995.5

  influence on the lipase-catalyzed enantioselective alcoholysis with 2-methylpropanol. For their conversion into the enantiomerically highly enriched monoesters 2 and ent-6 different enzymes are required. Lipase SP 525 (Novo Nordisk) and lipase Amano PS from Pseudomonas cepacia turned out to be the most suitable ones. Remarkably, the is alcoholysed with high enantioselectivity to the monoester ent-6, the

  2,3-二甲基丁二酸酐1和rac-5中的邻位甲基的顺式和反式关系对脂肪酶催化的2-甲基丙醇对映选择性醇解有重要影响。为了将其转化为对映异构体高度富集的单酯2和ent-6 ，需要使用不同的酶。事实证明，来自洋葱假单胞菌的脂肪酶SP 525（Novo Nordisk）和脂肪酶Amano PS是最合适的。显着地，对单酯ent-6的醇具有高的对映选择性，其他对映异构体（5）几乎未受攻击，并且可以以96％的ee分离。
• Berner; Leonardsen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 538, p. 27
  作者：Berner、Leonardsen

  DOI：——

  日期：——
• Degenerate thermal rearrangement of 1,3-dimethylenecyclopentane. Evidence for partially stereospecific biradical formation and closure in a 1,3 shift
  作者：Joseph J. Gajewski、Jose Del C. Salazar

  DOI：10.1021/ja00404a028

  日期：1981.7