(+/-)-11-epicorynoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: (+/-)-11-epicorynoline
• 英文别名: (1R,12R,13R)-13,24-dimethyl-5,7,18,20-tetraoxa-24-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-2,4(8),9,14(22),15,17(21)-hexaen-12-ol
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: IQUGPRHKZNCHGC-NRSPTQNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-11-epicorynoline 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以72%的产率得到Corynolone
  参考文献：
  名称：

  A biomimetic synthesis of (±)-corynoline, (±)-11-epicorynoline, (±)-isocorynoline, and (±)-11-epiisocorynoline from corysamine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82413-2
• 作为产物：
  描述：

  7-(6-ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-6,8-dimethyl-9H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 thallium(III) nitrate 、 锌 作用下， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-11-epicorynoline
  参考文献：
  名称：

  A biomimetic synthesis of (±)-corynoline, (±)-11-epicorynoline, (±)-isocorynoline, and (±)-11-epiisocorynoline from corysamine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82413-2

文献信息

• Studien uber die Alkaloide der Papaveraceen. XVII. Die Alkaloide von Corydalis incisa. (10). Uber die Struktur des (+)-14-Epicoryno1ins
  作者：NARAO TAKAO、HANS-WERNER BERSCH、SACHIKO TAKAO

  DOI：10.1248/cpb.21.1096

  日期：——

  Es wird die Struktur des (+)-14-Epicorynolins, das provisorisch als Base II gezeichnet wurde, ein neues Alkaloid aus Corydalis incisa beschrieben. Das Des-N-Produkt (9) der Base II, das durch die aweimaligen Emde-Abbauen erhalten wurde, stimmt mit der optisch aktiven Form des Des-N-Produkts (7) des Corynolins uberein. Base II stimmt weder mit Corynolin (1) noch mit 11-Epicorynolin (3) uberein. Die aus Base II abgeleitete Anhydrobase (6) erwies sich als nicht identisch mit der optisch aktiven Anhydrobase (5) des Corynolins. Daher wurde festgestellt, dass die Verknupfungsweise der Ringe B und C in der Base II trans sein muss. (+)-14-Epicorynolin stellt den ersten Beispiel der Benzo(c)-phenanthridintyp-Alkaloide mit der trans-Verknupfung der Ringe B und C dar, die in der Natur vorkommen.

  Es wird die Struktur des (+)-14-Epicorynolins, das provisorisch als Base II gezeichnet wurde, ein neues Alkaloid aus Corydalis incisa beschrieben. Das Des-N-Produkt (9) der Base II, das durch die aweimaligen Emde-Abbauen erhalten wurde, stimmt mit der optisch aktiven Form des Des-N-Produkts (7) des Corynolins uberein. Base II stimmt weder mit Corynolin (1) noch mit 11-Epicorynolin (3) uberein. Die aus Base II abgeleitete Anhydrobase (6) erwies sich als nicht identisch mit der optisch aktiven Anhydrobase (5) des Corynolins. Daher wurde festgestellt, dass die Verknupfungsweise der Ringe B und C in der Base II trans sein muss. (+)-14-Epicorynolin stellt den ersten Beispiel der Benzo(c)-phenanthridintyp-Alkaloide mit der trans-Verknupfung der Ringe B und C dar, die in der Natur vorkommen.
• Ninomiya, Ichiya; Yamamoto, Okiko; Naito, Takeaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 212 - 216
  作者：Ninomiya, Ichiya、Yamamoto, Okiko、Naito, Takeaki

  DOI：——

  日期：——
• A biomimetic synthesis of (±)-corynoline, (±)-11-epicorynoline, (±)-isocorynoline, and (±)-11-epiisocorynoline from corysamine
  作者：Miyoji Hanaoka、Shuji Yoshida、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82413-2

  日期：1988.1