7-hydroxynitidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 7-hydroxynitidine
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-12-methyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-12-ium-1-ol;chloride
• 化学式: C₂₁H₁₈NO₅*Cl
• 分子量: 399.831
• InChiKey: ZYAJFQCSYXQFIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 7-hydroxynitidine
  参考文献：
  名称：

  一种新的苯并[c]菲啶生物碱，7-羟基亚硝胺和一些9-氧化的苯并[c]菲啶衍生物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  通过一种新的合成方法合成了一种新的苯并[c]菲啶生物碱7-羟基亚硝胺。该化合物对HeLa S3细胞的杀伤活性很强，但不大于其母体化合物nitidine和NK109。我们还合成了其他9-氧化的苯并[c]菲啶生物碱，7-甲氧基亚硝啶，9-去甲基亚硝胺，亚硝胺和黄酮碱，并测试了它们的细胞毒活性。这些结果表明7-羟基增强了抗肿瘤活性，而8或9-羟基减弱了这种活性。

  DOI：

  10.1021/ol990775g

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activities of a New Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Alkaloid, 7-Hydroxynitidine, and Some 9-Oxygenated Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Derivatives
  作者：Takeshi Nakanishi、Masanobu Suzuki

  DOI：10.1021/ol990775g

  日期：1999.10.1

  [formula: see text] A new benzo[c]phenanthridine alkaloid, 7-hydroxynitidine, was synthesized by a novel synthetic procedure. The cytotoxic activity of this compound against HeLa S3 cells was strong, but not greater than those of its mother compounds, nitidine and NK109. We also synthesized other 9-oxygenated benzo[c]phenanthridine alkaloids, 7-methoxynitidine, 9-demethylnitidine, nitidine, and fagaronine

  通过一种新的合成方法合成了一种新的苯并[c]菲啶生物碱7-羟基亚硝胺。该化合物对HeLa S3细胞的杀伤活性很强，但不大于其母体化合物nitidine和NK109。我们还合成了其他9-氧化的苯并[c]菲啶生物碱，7-甲氧基亚硝啶，9-去甲基亚硝胺，亚硝胺和黄酮碱，并测试了它们的细胞毒活性。这些结果表明7-羟基增强了抗肿瘤活性，而8或9-羟基减弱了这种活性。