methyl (1α,2β,3α)-2-hydroxy-3-methylcyclopentanonepropionate | 98943-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (1α,2β,3α)-2-hydroxy-3-methylcyclopentanonepropionate
• 英文别名: methyl 3-[(1S,2R,3S)-2-hydroxy-3-methylcyclopentyl]propanoate
• CAS: 98943-99-8；99031-97-7；99031-98-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: HJDFERCGOCSYFZ-OYNCUSHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1α,2β,3α)-2-hydroxy-3-methylcyclopentanonepropionate 在 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (4aα,7α,7aα)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-7-methyl-7a-(2-methyl-1-propenyl)cyclopentapyran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  General approach to annulated 4-cyclooctenones by aliphatic Claisen rearrangement. Stereospecific total synthesis of (.+-.)-precapnelladiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a023
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3-methylcyclopent-2-en-1-yl)propanoate 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到methyl (1α,2β,3α)-2-hydroxy-3-methylcyclopentanonepropionate
  参考文献：
  名称：

  General approach to annulated 4-cyclooctenones by aliphatic Claisen rearrangement. Stereospecific total synthesis of (.+-.)-precapnelladiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a023

文献信息

• General approach to annulated 4-cyclooctenones by aliphatic Claisen rearrangement. Stereospecific total synthesis of (.+-.)-precapnelladiene
  作者：William A. Kinney、Michael J. Coghlan、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00311a023

  日期：1985.12