2-benzylideneamino-2-deoxy-D-glucopyranose | 90176-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzylideneamino-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: N-(2-deoxy-D-glucopyranos-2-yl)salicylaldimine；N-benzylidene--d-glucosamine；(3R,4R,5S,6R)-3-(benzylideneamino)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 90176-39-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: CQVFGVYCTXQVTJ-JVASRFHESA-N

物化性质

• 沸点：
  532.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylideneamino-2-deoxy-D-glucopyranose 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 16.0h， 生成 1,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-benzylideneamino-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  O- [2-脱氧-2-[（3R）-3-羟基四癸酰胺基]-β-D-吡喃葡萄糖基4-磷酸酯]-（1的合成导致6）-2-脱氧-2-[（3R）-3 -羟基十四烷酰胺基] -D-葡萄糖。单糖途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88320-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-benzylideneamino-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  首次发现含有磺胺部分的新型胞嘧啶衍生物作为潜在的抗病毒剂

  摘要：

  设计并合成了一系列含有磺胺部分的胞嘧啶衍生物，并系统评价了它们对辣椒轻度斑驳病毒（PMMoV）的抗病毒活性。然后，构建三维定量构效关系（3D-QSAR）模型，根据化合物保护活性的pEC 50研究构效关系。接着，基于CoMSIA和CoMFA模型获得了对PMMoV具有较好抗病毒活性的化合物A32 ，其EC 50为19.5 μg/mL，优于模板分子A25（21.3 μg/mL）和宁南霉素（214.0 μg/毫升）。此外，进一步的研究表明，化合物A32的抗病毒活性抗 PMMoV 与光合生物防御反应和碳固定中表达的蛋白质的上调一致。这些结果表明，含有磺胺部分的胞嘧啶衍生物可用作新的潜在抗病毒剂，用于进一步的研究和开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c00922

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel flavone Mannich base derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Xian-Hai Lv、Hao Liu、Zi-Li Ren、Wei Wang、Feng Tang、Hai-Qun Cao

  DOI：10.1007/s11030-018-9873-9

  日期：2019.5

  Mannich base derivatives of flavone containing benzylamine moiety was synthesized using the Mannich reaction. The results of antifungal activity are not ideal, but its antifungal effect has a certain increase compared to flavonoids. After that, four bacteria were used to test antibacterial experiments of these compounds; compound 5g (MIC = 0.5, 0.125 mg/L) showed significant inhibitory activity against

  摘要使用曼尼希反应合成了一系列含有黄酮的新的曼尼希碱衍生物。抗真菌活性的结果并不理想，但与黄酮类化合物相比，其抗真菌作用有所提高。之后，使用四种细菌对这些化合物进行了抗菌实验。与新霉素（MIC = 2，0.25 mg / L）相比，化合物5g（MIC = 0.5，0.125 mg / L）对金黄色葡萄球菌和鸡沙门氏菌显示出显着的抑制活性。化合物5s显示出对四种细菌的广谱抗菌活性（MIC = 1、0.5、2、0.05 mg / L）。所选化合物5g和5s表现出对Topo II和Topo IV的有效抑制，IC 50值为（0.25–16 mg / L）。分子对接模型表明，化合物5g和5s可通过与氨基酸残基相互作用而与靶标良好结合。它将为商业抗菌剂提供一些有价值的信息。 图形概要
• Synthesis of Glucopyranosyl <i>Schiff</i> Base Zinc(II) Complexes Capable of Interacting with Mononucleotides, and Their DNA‐Cleavage Activities
  作者：Misaki Nakai、Hironobu Fukuda、Shigenobu Yano、Yasuo Nakabayashi

  DOI：10.1002/cbdv.201100441

  日期：2012.9

  in the presence of H2O2. The DNA‐cleavage activity decreased in the order of 2>1>Zn(OAc)2, indicating the significant promoting effect of the glucopyranosyl Schiff base ligand and the participation of the glucopyranosyl OH groups in the cleavage mechanism. The mechanism of the DNA cleavage by 1 and 2 was investigated by evaluation of the effect of a HO. radical scavenger and a singlet‐oxygen (1O2) quencher

  DNA 切割活性以 2>1>Zn(OAc)2 的顺序降低，表明吡喃葡萄糖基席夫碱配体的显着促进作用和吡喃葡萄糖基 OH 基团参与切割机制。1 和 2 的 DNA 切割机制通过评估 H2O 的影响来研究。有氧条件下的自由基清除剂和单线态氧 (1O2) 猝灭剂。前者几乎没有影响，不包括 。自由基作为活性物质并支持 DNA 裂解主要过程的水解机制。后一种淬灭剂在某种程度上阻碍了裂解，表明 1O2 作为竞争性活性物质在本系统中部分参与。表明吡喃葡萄糖基席夫碱配体的显着促进作用和吡喃葡萄糖基 OH 基团在裂解机制中的参与。1 和 2 的 DNA 切割机制通过评估 的影响来研究。有氧条件下的自由基清除剂和单线态氧 (1O2) 猝灭剂。前者几乎没有影响，不包括 。自由基作为活性物质并支持 DNA 裂解主要过程的水解机制。后一种淬灭剂在某种程度上阻碍了裂解，表明 1O2 作为竞争性活性
• 一种希夫碱海藻糖酶抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN115368330A

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明属于农药制备领域，涉及一种希夫碱海藻糖酶抑制剂及其制备方法和应用。所述衍生物的结构式为： ，式中R为H、‑OH、‑F、‑Cl、‑Br、‑CH3、‑O‑ 、‑NO2或‑C‑( )3中的一种或两种。本申请制备的希夫碱海藻糖酶抑制剂以海藻糖酶的三维晶体结构为靶标，在计算机的辅助下设计相互作用力好的氨基葡萄糖衍生物，然后合成并进行结构表征，测试所合成的化合物的真菌活性和细菌活性，筛选活性好的希夫碱海藻糖酶抑制剂。希夫碱海藻糖酶抑制剂的抑菌机理为通过抑制海藻糖酶，进而切断真菌细菌的能量供给导致有害生物死亡，具有很强的靶向性，而高等动物没有海藻糖的合成通路，因此对人畜安全无毒。