methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-hydroxyoxan-2-yl]oxy-2-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 1310805-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-hydroxyoxan-2-yl]oxy-2-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1310805-56-1
• 化学式: C₅₉H₇₄N₂O₂₆
• 分子量: 1227.23
• InChiKey: JZHCFHPEIAKUPL-BTPVIRLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  346
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3S,4S,5R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl]oxy-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 、 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-hydroxyoxan-2-yl]oxy-2-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxan-2-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-benzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GalNAc-GD1a的第一个全合成，吉兰-巴雷综合征中自身抗体的靶分子

  摘要：

  描述了神经节苷脂GalNAc-GD1a的首次合成，其特征在于有效的聚糖装配和环状葡萄糖基神经酰胺作为神经节苷脂合成的通用单元。尽管神经节苷脂GalNAc-GD1a最初是作为脑神经节苷脂发现的，但后来发现针对GalNAc-GD1a的IgG自身抗体与人类外周神经疾病-格林-巴雷综合征（Guillain-Barrésyndrome）密切相关，后者是全球急性弛缓性麻痹的最常见原因。在这项研究中，带有两个唾液酸残基的特征性六糖部分是通过使用易于获得的GM2核心单元作为通用单元而有效合成的。寡糖和神经酰胺部分的潜在困难偶联是通过使用环状葡萄糖基神经酰胺作为六糖部分的偶联伴侣进行的，从而成功地提供了目标化合物的框架。整体脱保护得到了均质的神经节苷脂GalNAc-GD1a。酶联免疫吸附试验显示，患有格林-巴利综合征的患者的血清与天然和合成的GalNAc-GD1a均发生了反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201003357
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 、 溶剂黄146 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-hydroxyoxan-2-yl]oxy-2-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GalNAc-GD1a的第一个全合成，吉兰-巴雷综合征中自身抗体的靶分子

  摘要：

  描述了神经节苷脂GalNAc-GD1a的首次合成，其特征在于有效的聚糖装配和环状葡萄糖基神经酰胺作为神经节苷脂合成的通用单元。尽管神经节苷脂GalNAc-GD1a最初是作为脑神经节苷脂发现的，但后来发现针对GalNAc-GD1a的IgG自身抗体与人类外周神经疾病-格林-巴雷综合征（Guillain-Barrésyndrome）密切相关，后者是全球急性弛缓性麻痹的最常见原因。在这项研究中，带有两个唾液酸残基的特征性六糖部分是通过使用易于获得的GM2核心单元作为通用单元而有效合成的。寡糖和神经酰胺部分的潜在困难偶联是通过使用环状葡萄糖基神经酰胺作为六糖部分的偶联伴侣进行的，从而成功地提供了目标化合物的框架。整体脱保护得到了均质的神经节苷脂GalNAc-GD1a。酶联免疫吸附试验显示，患有格林-巴利综合征的患者的血清与天然和合成的GalNAc-GD1a均发生了反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201003357